Our website is made possible by displaying online advertisements to our visitors.
Please consider supporting us by disabling your ad blocker.

Responsive image


Aromaticitate

Benzene resonance
Benzene resonance

Caracterul aromatic este un concept în chimia organică ce explică stabilitatea foarte mare a majorității structurilor ciclice. Stabilitatea acestora se datorează prezenței sistemelor electronice conjugate, a electronilor de valență liberi, sau a orbitalilor liberi, fapt ce conduce la o mai mare stabilitate față de cea așteptată prin simpla conjugare. Caracterul aromatic poate fi considerat și o consecință a delocalizării ciclice și a rezonanței.[1][2][3]

Aceasta se explică prin faptul că electronii liberi au o circulație liberă la nivelul aranjamentului de tip circular care este adoptat de atomi, structură circulară în care alternează simplele și dublele legături. Aceste legături sunt identice între ele, acest model fiind foarte asemănător cu cel al benzenului propus de Friedrich Kekulé. Acesta a propus pentru benzen 2 formule de rezonanță care corespund alternării dublelor și a simplelor legături 1,3,5 ciclohexatrienică. Contrar acestei structuri benzenul este mult mai stabil, mai ales din punct de vedere termic.

  1. ^ P. v. R. Schleyer, "Aromaticity (Editorial)", Chemical Reviews, 2001, 101, 1115-1118. DOI: 10.1021/cr0103221 Abstract.
  2. ^ A. T. Balaban, P. v. R. Schleyer and H. S. Rzepa, "Crocker, Not Armit and Robinson, Begat the Six Aromatic Electrons", Chemical Reviews, 2005, 105, 3436-3447. DOI: 10.1021/cr0103221 Abstract.
  3. ^ P. v. R. Schleyer, "Introduction: Delocalization-π and σ (Editorial)", Chemical Reviews, 2005, 105, 3433-3435. DOI: 10.1021/cr030095y Abstract.

Previous Page Next Page