SMILES

SMILES, ili pojednostavljena molekulska specifikacija inputnih linijskih podataka (engl. simplified molecular input line entry specification'), je specifikacija za nedvosmisleno opisivanje strukture hemijskih molekula koristeći relativno kratke ASCII nizove simbola.^[1][2][3][4] SMILES niske se mogu učitati u većinu molekulskih editora za konverziju nazad u dvo-dimenzionalne crteže ili tri-dimenzionalne modele molekula.

Originalnu SMILES specifikaciju su razvili Arthur Weininger i David Weininger kasnih 1980-tih godina. Ona je od tada bila modifikovana i proširena od strane drugih, pogotovu od strane kompanije Daylight Hemijski Informacioni Sistemi Inc. 2007. godine, otvoreni standard pod imenom OpenSMILES je razvijen od strane Blue Obelisk slobodni-kod hemijske zajednice. Neke of drugih postojećih 'linearnih' notacija su Wiswesser linijska notacija (WLN), ROSDAL i SLN (Tripos Inc).

Augusta 2006. godine IUPAC je uveo InChI kao standard za reprezentaciju formula. Za SMILES se generalno smatra da imaju prednost u pogledu lakoće čitanja u odnosu na InChI. Pored toga, SMILES imaju široku bazu softverske podrške sa opsežnom teoretskom (npr., graf teorija) zaleđinom.

1. ↑ Anderson, E.; Veith, G.D; Weininger, D. (1987). SMILES: A line notation and computerized interpreter for chemical structures (Report No. EPA/600/M-87/021 izd.). U.S. EPA, Environmental Research Laboratory-Duluth, Duluth, MN 55804. 
2. ↑ Weininger, D. (1988). „SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules”. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28 (31-36). DOI:10.1021/ci00057a005. 
3. ↑ Weininger, D.; Weininger, A.; Weininger, J.L. (1989). „SMILES. 2. Algorithm for generation of unique SMILES notation”. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 29: 97-101. DOI:10.1021/ci00062a008. 
4. ↑ Helson, H.E. (1999). „Structure Diagram Generation”. Rev. Comput. Chem. edited by Lipkowitz, K. B. and Boyd, D. B. Wiley-VCH, New York: 313-398.