Vitamin B1

Vitamin B1
IUPAC ime	2-[3-[(4-Amino-2-metil-pirimidin-5-il)metil]-4-metil-tiazol-5-il] etanol
Drugi nazivi	Aneurin Tiamin
Identifikacija
CAS registarski broj	59-43-8 Y
PubChem[1][2]	6042
ChemSpider[3]	5819 Y
UNII	X66NSO3N35 Y
EINECS broj	200-425-3
DrugBank	DB00152
KEGG[4]	u08580
MeSH	Thiamine
ChEBI	33283
ChEMBL[5]	CHEMBL1588 Y, CHEMBL1547
ATC code	A11DA01
Bajlštajn	3581326
Gmelin Referenca	318226
Jmol-3D slike	Slika 1 Slika 2 Slika 3
SMILES [Cl-].Cc1c(CCO)sc[n+]1Cc1cnc(C)nc1N [Cl-].CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N [Cl-].n1c(c(cnc1C)C[n+]2c(c(sc2)CCO)C)N
InChI InChI=1S/C12H17N4OS.ClH/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13;/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15);1H/q+1;/p-1 Y Kod: MYVIATVLJGTBFV-UHFFFAOYSA-M Y InChI=1/C12H17N4OS.ClH/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13;/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15);1H/q+1;/p-1 Kod: MYVIATVLJGTBFV-REWHXWOFAY
Svojstva
Molekulska formula	C12H17ClN4OS
Molarna masa	300.81 g mol−1
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Vitamin B1 (tiamin, aneurin) je vitamin koji se otapa u vodi i ima važnu ulogu u metabolizmu ugljikohidrata. Vrlo je važan i za normalno funkcioniranje živčanog sustava, a pomanjkanje tog vitamina uzrokuje bolest poznatu pod nazivom beri-beri. Otkriven je 1911. kada je Funk u ljusci riže pronašao važan aktivni faktor kojim se bolest beri-beri može izliječiti i tako ga nazvao 'vitaminom.

Tiamin je organska molekula sastavljena od pirimidinskog i tiazolskog prstena koji su međusobno povezani metilenskim mostom, a organizmu djeluje u obliku koenzima tiamin pirofosfata. To je bijeli igličasti kristalični prašak karakterističnog mirisa po kvascu. Tiamin se dobro topi u vodi, metanolu i glicerolu, a praktički je netopljiv u etanolu, acetonu i benzenu. U kiselim je otopinama stabilan dok se u neutralnim i lužnatim otopinama brzo razgrađuje.

Unos tiamina u izravnoj je vezi s s unosom ugljikohidrata. Bogati izvori vitamina B1 su neoguljena zrna žitarica, kvasac, mlijeko, meso, voće i povrće, orah i slične sjemenke. Smatra se da su potrebe zdravog odraslog muškaraca 0.9 - 1.5 mg tiamina, a zdrave odrasle žene 0.8 - 1.1 mg jer se otprilike 1 mg tiamina dnevno razgrađuje u organizmu. Veće se količine izlučuju iz tijela.

Tiamin je vrlo potreban u intermediarnom metabolizmu ugljikohidrata jer je aktivna forma tiamina - tiamin pirofosfat, koenzim enzima koji kataliziraju dekarboksilaciju α-ketokiselina. Nalazi se i u aksonima živaca, pa ima i ulogu u neuromuskularnom prijenosu. Stoga on poboljšava probavu i održava normalno funkcioniranje živčanog sustava.

Nedostatkom ovog vitamina dolazi do hipovitaminoze beri-beri. Ona je prije bila poznata na Dalekom Istoku jer su ljudi jeli samo rižu s oljuštenom ljuskom. Ona je danas rijetka, ali u razvijenim zemljama najčešći je uzrok alkoholizam. Teška hipovitaminoza se očituje u poremećajima središnjeg živčanog sustava te klijenuti mišića. Uz beri-beri jedna od hipovitaminoza je i neuritis.

1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
4. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
5. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit