Fenol

Fenol

Imena
IUPAC ime fenol
Priporočeno IUPAC ime Phenol[1]
Druga imena karbolna kislina, karbol, benzenol, hidroksibenzen
Identifikatorji Napaka v predlogi * neznano ime parametra (Predloga:Chembox Identifiers): "ATCCode_suffix; ATC_Supplemental; ATCCode_prefix" (Glej seznam parametrov). To sporočilo se izpiše le v Predogled, ne bo se izpisalo po Objavi spremembe.
Številka CAS	108-95-2
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:15882
ChEMBL	ChEMBL14060
ChemSpider	971
DrugBank	DB03255
ECHA InfoCard	100.003.303
KEGG	D06536
PubChem CID	996
RTECS število	SJ3325000
UNII	339NCG44TV
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5021124
InChI InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H Key: ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
SMILES c1ccc(cc1)O
Lastnosti Napaka v predlogi * neznano ime parametra (Predloga:Chembox Properties): "Boiling_ref; Melting_ref" (Glej seznam parametrov). To sporočilo se izpiše le v Predogled, ne bo se izpisalo po Objavi spremembe.
Kemijska formula	C6H6O
Molska masa	94,11 g·mol−1
Videz	prozorna kristalinična trdnina
Vonj	sladek, po katranu
Gostota	1,07 g/mL (20 °C)
Tališče	40,5 °C (104,9 °F; 313,6 K)
Vrelišče	181,7 °C (359,1 °F; 454,8 K)
Topnost v vodi	8,3 g/L (20 °C)
Kislost (pKa)	9,95 (v vodi), 29,1 (v acetonitrilu)[2]
Struktura Napaka v predlogi * neznano ime parametra (Predloga:Chembox Structure): "LambdaMax" (Glej seznam parametrov). To sporočilo se izpiše le v Predogled, ne bo se izpisalo po Objavi spremembe.
Dipolni moment	1,224 D
Nevarnosti Napaka v predlogi * neznano ime parametra (Predloga:Chembox Hazards): "MSDS; NFPA-O" (Glej seznam parametrov). To sporočilo se izpiše le v Predogled, ne bo se izpisalo po Objavi spremembe.
GHS piktogrami	Predloga:GHSpPredloga:GHSpPredloga:GHSp[4]
GHS stavki za nevarnost	341, ​331, ​311, ​301, ​373, ​314
GHS stavki za previdnost	280, ​302+352, ​301+330+331​, ​309, ​310, ​305+351+338[5]
NFPA 704 (diamant ognja)	2 3 COR
Plamenišče	79 °C (174 °F; 352 K)
Sorodne snovi
Sorodne snovi	tiofenol natrijev fenoksid
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Fenol, karbolna kislina ali krajše karbol, je aromatska organska spojina s kemijsko formulo C₆H₅OH. Je bela kristalinična hlapna trdnina. Molekula je sestavljena iz fenilne skupine C₆H₅-, na katero je vezana hidroksilna skupina –OH. Fenol je srednje kisel in zahteva previdno rokovanje, ker povzroča kemične opekline.

Prvič so ga pridobili iz premogovega katrana, sedaj pa se industrijsko proizvaja iz nafte. Letna svetovna proizvodnja je približno 10 milijonov ton.^[6] Od tega se je leta 2013 50 % fenola porabilo za proizvodnjo bisfenola A (surovina za plastične mase), 26 % za fenolne smole (bakelit), 12 % za kaprolaktam (surovina za poliamid 6), ostalih 12 % pa za druge proizvode.^[7]

Fenoli so navidezno podobni alkoholom, vendar imajo povsem drugačne lastnosti. Za razliko od alkoholov, v katerih je –OH skupina vezana na nasičen ogljikov atom,^[8] je pri fenolih vezana na nenasičen aromatski obroč, pri fenolu na benzenov.^[9] Fenoli so zaradi stabilizacije konjugirane baze in resonance aromatskega obroča bolj kisli kot alkoholi.

1. ↑ »Front Matter«. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. str. 690. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Only one name is retained, phenol, for C₆H₅-OH, both as a preferred name and for general nomenclature.
2. ↑ A. Kütt, V. Movchun, T. Rodima, T. Dansauer, E.B. Rusanov, I. Leito, I. Kaljurand, J. Koppel, V. Pihl, I. Koppel, G. Ovsjannikov, L. Toom, M. Mishima, M. Medebielle, E. Lork, G.V. Röschenthaler, I.A. Koppel, A.A. Kolomeitsev (2008). Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group: Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline. The Journal of Organic Chemistry 73 (7): 2607–20. doi: 10.1021/jo702513w. PMID 18324831.
3. ↑ http://omlc.ogi.edu/spectra/PhotochemCAD/html/phenol.html
4. ↑ Sigma-Aldrich Co., Phenol. Pridobljeno 2013-07-20.
5. ↑ GESTIS-Stoffdatenbank Arhivirano 2015-04-05 na Wayback Machine..
6. ↑ The Essential Chemical Industry online. Pridobljeno 1. januarja 2015.
7. ↑ Phenol: 2014 World Market Outlook and Forecast up to 2018. Pridobljeno 1. januarja 2015.
8. ↑ Alcohols. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology. 2. izdaja. 1997.
9. ↑ Phenols. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology. 2. izdaja. 1997.