Holesterol

Holesterol

Imena
IUPAC ime (3β)-​holest-​5-​en-​3-​ol
Druga imena (10R,​13R)-​10,​13-​dimetil-​17-​(6-​metilheptan-​2-​il)-​2,​3,​4,​7,​8,​9,​11,​12,​14,​15,​16,​17-​dodekahidro-​1H-​ciklopenta​[a]fenantren-​3-​ol
Identifikatorji
Številka CAS	57-88-5
3D model (JSmol)	Interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:16113
ChEMBL	ChEMBL112570
ChemSpider	5775
ECHA InfoCard	100.000.321
KEGG	D00040
PubChem CID	5997
UNII	97C5T2UQ7J
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3022401
InChI InChI=1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 Key: HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N InChI=1/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 Key: HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFBB
SMILES C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
Lastnosti
Kemijska formula	C27H46O
Molska masa	386,65 g/mol
Videz	bež prah[1]
Gostota	1,052 g/cm3
Tališče	147–149 °C[1]
Vrelišče	360 °C (razpade)
Topnost v vodi	0,095 mg/L (30 °C)
Topnost	topen v acetonu, benzenu, kloroformu, etanolu, etru, heksanu, izopropil miristatu, metanolu
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Holesteról (IUPAC-ime: (10R,13R)-10,13-dimetil-17-(6-metilheptan-2-il)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantren-3-ol) je nenasičeni policiklični alkohol s kemijsko formulo C₂₇H₄₆O, ki se nahaja v celičnih membranah in se prenaša po krvi. Gre za bistveno sestavino celičnih membran pri sesalcih, saj uravnava prepustnost in fluidnost membrane. Holesterol je poglavitni sterol, ki se proizvaja v živalskih organizmih, manjše količine pa ga sintetizirajo tudi drugi evkarioti (rastline, glive). Pri prokariotih, na primer bakterijah, praviloma ni prisoten.^[2] S kemijskega stališča ga uvrščamo med sterole; izraz je sestavljen iz besed steroid in alkohol.

Določena količina holesterola je nujna za življenje, prekomerne količine pa povzročajo aterosklerozo in druge zdravstvene zaplete. Holesterol proizvajajo pravzaprav vse celice, vendar znatno količino pridobimo s hrano.

1. ↑ ^{1,0 1,1} »Varnostni list za holesterol«. Pridobljeno 20. aprila 2012.
2. ↑ Pearson A; Budin M; Brocks JJ (december 2003). »Phylogenetic and biochemical evidence for sterol synthesis in the bacterium Gemmata obscuriglobus«. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 100 (26): 15352–7. doi:10.1073/pnas.2536559100. PMC 307571. PMID 14660793.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)