Steroid

Steroid je organska spojina s štirimi obroči, razporejenimi v določeno molekularno konfiguracijo. Nekaj primerovː lipidni holesterol, spolna hormona estradiol in testosteron^[1] ter protivnetno zdravilo deksametazon.^[2] Steroidi imajo dve glavni biološki funkciji: nekateri (npr. holesterol) so pomembne komponente celične membrane, ki spremenijo membransko fluidnost, mnogi steroidi pa so signalne molekule, ki vključijo steroidne receptorje.

Steroidni osnovni skelet je sestavljen iz sedemnajstih ogljikovih atomov, povezanih v štiri "kondenzirane" obroče: tri šestčlenske cikloheksanske obroče (obroči A, B in C na prvi sliki) in en petčlenski ciklopentanski obroč (obroč D). Steroidi se med seboj razlikujejo po funkcionalnih skupinah, vezanih na ta štiriobročno jedro, in po oksidacijskem stanju obročev. Steroli so oblika steroidov s hidroksilno skupino na položaju 3 in skeletom, ki izvira iz holestana.^[3]:1785f Lahko se razlikujejo tudi bolj izrazito glede na spremembe obročne strukture (npr. cepitve obroča, ki vodijo do sekosteroidov, kot je vitamin D₃).

Na stotine steroidov najdemo v rastlinah, živalih in glivah. Vsi steroidi nastajajo v celicah iz lanosterola (pri živalih in glivah) ali cikloartenola (pri rastlinah). Lanosterol in cikloartenol izhajata iz ciklizacije triterpena skvalena.^[4]

1. ↑ Steroid Chemistry at a Glance. Hoboken: Wiley. 2011. ISBN 978-0-470-66084-3.
2. ↑ »Antiinflammatory action of glucocorticoids--new mechanisms for old drugs« (PDF). The New England Journal of Medicine. Zv. 353, št. 16. Oktober 2005. str. 1711–23. doi:10.1056/NEJMra050541. PMID 16236742. Arhivirano iz prvotnega spletišča (PDF) dne 9. avgusta 2017. Pridobljeno 28. oktobra 2017.
3. ↑ ^{(str.1783–1822)} Na voljo tudi od istih avtorjev v Hill, R.A.; Makin, H.L.J.; Kirk, D.N.; Murphy, G.M. (december 1989). IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). The nomenclature of steroids. Recommendations 1989. Zv. 186. London, GBR: Chapman and Hall. str. 429–58. doi:10.1111/j.1432-1033.1989.tb15228.x. ISBN 0412270609. PMID 2606099. Pridobljeno 20. junija 2015.{{navedi knjigo}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava); tudi na spletu, na »The Nomenclature of Steroids«. London, GBR: Queen Mary University of London. str. 3S–1.4. Pridobljeno 10. maja 2014.
4. ↑ »Lanosterol biosynthesis«. Recommendations on Biochemical & Organic Nomenclature, Symbols & Terminology. International Union Of Biochemistry And Molecular Biology.