Lovastatin

Lovastatin

IUPAC ime
(1S,3R,7S,8S,8aR)-8- {2-[(2R,4R)-4-hidroksi-6-oksooksan-2-il]etil}-3,7-dimetil-1,2,3,7,8,8a-heksahidronaftalen-1-il (2S)-2-metilbutanoat
Klinički podaci
Prodajno ime	Altocor, Altoprev, Artein, Belvas
Drugs.com	Monografija
Način primene	Oralno
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije	5,3 sata
Izlučivanje	83% bilirajarno
Identifikatori
CAS broj	75330-75-5 Y
ATC kod	C10AA02 (WHO)
PubChem	CID 53232
IUPHAR/BPS	2739
DrugBank	DB00227 Y
ChemSpider	48085 Y
KEGG	C07074 Y
ChEMBL	CHEMBL40303 Y
Sinonimi	Monacolin K, Mevinolin
Hemijski podaci
Formula	C24H36O5
Molarna masa	404.5396
SMILES [H][C@]12[C@H](C[C@@H](C)C=C1C=C[C@H](C)[C@@H]2CC[C@@H]1C[C@@H](O)CC(=O)O1)OC(=O)[C@@H](C)CC
InChI InChI=1S/C24H36O5/c1-5-15(3)24(27)29-21-11-14(2)10-17-7-6-16(4)20(23(17)21)9-8-19-12-18(25)13-22(26)28-19/h6-7,10,14-16,18-21,23,25H,5,8-9,11-13H2,1-4H3/t14-,15-,16-,18+,19+,20-,21-,23-/m0/s1 Y Key:PCZOHLXUXFIOCF-BXMDZJJMSA-N Y
Fizički podaci
Tačka topljenja	1.745 °C (3.173 °F)

Lovastatin je agens za snižavanje holesterola iz statinske klase lekova. On je bio drugi otkriveni lek iz ove klase. Lek je otkriven u preduzeću Merck 1978 nakon što je testirano samo 18 jedinjenja. Lovastatin je dva puta potentniji od svog prethodnika, mevastatina. On je strukturno sličan hidroksimetilglutaratu (HMG), supstituentu HMG-koenzima A (HMG-CoA), supstratu u holesterolnom biosintetičkom putu. Lovastatin je kompetitivni inhibitor HMG-CoA reduktaze sa 20.0000 puta većim afinitetom vezivanja od HMG-CoA. Lovastatin se strukturno razlikuje od mevastatina po jednoj metil grupi u 6’ poziciji. On je prolek koji se in vivo aktivira hidrolizom laktonskog prstena.^[1][2][3]

1. ^ Bobek P, Ozdin L, Galbavy S: Dose- and time-dependent hypocholesterolemic effect of oyster mushroom (Pleurotus ostreatus) in rats. Nutrition. 1998 Mar;14(3):282-6. PMID 9583372
2. ^ Knox C, Law V, Jewison T, Liu P, Ly S, Frolkis A, Pon A, Banco K, Mak C, Neveu V, Djoumbou Y, Eisner R, Guo AC, Wishart DS (2011). „DrugBank 3.0: a comprehensive resource for omics research on drugs”. Nucleic Acids Res. 39 (Database issue): D1035—41. PMID 21059682. 
3. ^ Wishart DS, Knox C, Guo AC, Cheng D, Shrivastava S, Tzur D, Gautam B, Hassanali M (Nucleic Acids Res) (2008). „DrugBank: a knowledgebase for drugs, drug actions and drug targets”. 36 (Database issue): D901—6. PMID 18048412. CS1 одржавање: Вишеструка имена: списак аутора (веза)