Metaraminol

Metaraminol
IUPAC ime
	(1R,2S)-3-[-2-amino-1-hidroksi-propil]fenol
Klinički podaci
Drugs.com	Internacionalno ime leka
Kategorija trudnoće	AU: C ; US: C (Mogući rizik) ; ;
Način primene	Intravenozno
Pravni status
Pravni status	UK: POM (Samo na recepat) ;
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	n/a
Vezivanje proteina	~45%
Metabolizam	Hepatički
Identifikatori
CAS broj	54-49-9 ; 33402-03-8 (bitartrat)
ATC kod	C01CA09 (WHO)
PubChem	CID 5906
DrugBank	DB00610
ChemSpider	5695
UNII	818U2PZ2EH
KEGG	D08192
ChEBI	CHEBI:6794
ChEMBL	CHEMBL1201319
Hemijski podaci
Formula	C9H13NO2
Molarna masa	167,205 g/mol
	SMILES O[C@H](c1cc(O)ccc1)[C@@H](N)C; ;
	InChI InChI=1S/C9H13NO2/c1-6(10)9(12)7-3-2-4-8(11)5-7/h2-6,9,11-12H,10H2,1H3/t6-,9-/m0/s1 ; Key:WXFIGDLSSYIKKV-RCOVLWMOSA-N ;

Metaraminol (Aramine, Metaramin, Presoneks, metaradrin) stereoizomer meta-hidroksinorefedrin (3,β-dihidroksiamfetamin), je potentan simpatomimetički amin koji se koristi u sprečavanju i tretmanu hipotenzije, posebno usled komplikacija proizvedenih anestezijom. On je agonist α₁-adrenergičkog receptora sa delimičnim β efektom.

Metaraminol se takođe koristi u tretmanu prijapizma, mada nije odobren za tu indikaciju.^[1]^[2]^[3]

^ McDonald M, Santucci R (2004). „Successful management of stuttering priapism using home self-injections of the alpha-agonist metaraminol.”. Int Braz J Urol. 30 (2): 121—2. PMID 15703094. doi:10.1590/S1677-55382004000200007.
^ Koga S, Shiraishi K, Saito Y (1990). „Post-traumatic priapism treated with metaraminol bitartrate: case report.”. J Trauma. 30 (12): 1591—3. PMID 2258979. doi:10.1097/00005373-199012000-00029.
^ Block T, Sturm W, Ernst G, Staehler G, Schmiedt E (1988). „[Metaraminol in therapy of various forms of priapism]”. Urologe A. 27 (4): 225—9. PMID 3140463.