Ibotensyra | |
![]() ![]() | |
Systematiskt namn | (S)-2-Amino-2-(3-hydroxyisoxazol-5-yl)acetic acid |
---|---|
Kemisk formel | C5H6N2 O4 |
Molmassa | 158,113 g/mol |
CAS-nummer | 2552-55-8 |
SMILES | O=C1/C=C(\ON1)C(C(=O)O)N |
Egenskaper | |
Löslighet (vatten) | 1 mg/ml g/l |
SI-enheter & STP används om ej annat angivits |
Ibotensyra, eller (S)-2-amino-2-(3-hydroxiisoxazol-5-yl)ättiksyra, även kallad ibotenat, är en kemisk förening och psykoaktivt läkemedel som förekommer naturligt i Amanita muscaria och besläktade svamparter som vanligtvis finns i de tempererade och boreala regionerna på norra halvklotet. Det är en prodrog av muscimol och bryts ner av levern till mycket stabilare förening.[1] Det är en konformationsbegränsad analog av neurotransmittorn glutamat, och på grund av dess strukturella likhet med denna neurotransmittor, fungerar den som en ickeselektiv glutamatreceptoragonist.[2] På grund av detta kan ibotensyra vara ett kraftfullt neurotoxin i höga doser, och används som en "hjärnskadande agent" genom kraniala injektioner inom vetenskaplig forskning.[3][4] De neurotoxiska effekterna verkar vara dosrelaterade och riskerna genom konsumtion av svampar som innehåller iboteninsyra är oklara, även om de tros vara försumbara i små doser.[5]