Our website is made possible by displaying online advertisements to our visitors.
Please consider supporting us by disabling your ad blocker.

Responsive image


Ibotensyra

Ibotensyra

Systematiskt namn(S)-2-Amino-2-(3-hydroxyisoxazol-5-yl)acetic acid
Kemisk formelC5H6N2 O4
Molmassa158,113 g/mol
CAS-nummer2552-55-8
SMILESO=C1/C=C(\ON1)C(C(=O)O)N
Egenskaper
Löslighet (vatten)1 mg/ml g/l
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Ibotensyra, eller (S)-2-amino-2-(3-hydroxiisoxazol-5-yl)ättiksyra, även kallad ibotenat, är en kemisk förening och psykoaktivt läkemedel som förekommer naturligt i Amanita muscaria och besläktade svamparter som vanligtvis finns i de tempererade och boreala regionerna på norra halvklotet. Det är en prodrog av muscimol och bryts ner av levern till mycket stabilare förening.[1] Det är en konformationsbegränsad analog av neurotransmittorn glutamat, och på grund av dess strukturella likhet med denna neurotransmittor, fungerar den som en ickeselektiv glutamatreceptoragonist.[2] På grund av detta kan ibotensyra vara ett kraftfullt neurotoxin i höga doser, och används som en "hjärnskadande agent" genom kraniala injektioner inom vetenskaplig forskning.[3][4] De neurotoxiska effekterna verkar vara dosrelaterade och riskerna genom konsumtion av svampar som innehåller iboteninsyra är oklara, även om de tros vara försumbara i små doser.[5]

  1. ^ Stebelska, Katarzyna (August 2013). ”Fungal Hallucinogens Psilocin, Ibotenic Acid, and Muscimol: Analytical Methods and Biologic Activities” (på amerikansk engelska). Therapeutic Drug Monitoring 35 (4): sid. 420–442. doi:10.1097/FTD.0b013e31828741a5. ISSN 0163-4356. PMID 23851905. https://journals.lww.com/drug-monitoring/Abstract/2013/08000/Fungal_Hallucinogens_Psilocin,_Ibotenic_Acid,_and.2.aspx. 
  2. ^ Tommy Liljefors; Povl Krogsgaard-Larsen; Ulf Madsen (25 July 2002). Textbook of Drug Design and Discovery, Third Edition. CRC Press. sid. 263–. ISBN 978-0-415-28288-8. https://books.google.com/books?id=EL-UI6t8omQC&pg=PA263 
  3. ^ Becker, A; Grecksch, G; Bernstein, HG; Höllt, V; Bogerts, B (1999). ”Social behaviour in rats lesioned with ibotenic acid in the hippocampus: quantitative and qualitative analysis”. Psychopharmacology 144 (4): sid. 333–8. doi:10.1007/s002130051015. PMID 10435405. 
  4. ^ Isacson, O; Brundin, P; Kelly, PA; Gage, FH; Björklund, A (1984). ”Functional neuronal replacement by grafted striatal neurones in the ibotenic acid-lesioned rat striatum”. Nature 311 (5985): sid. 458–60. doi:10.1038/311458a0. PMID 6482962. Bibcode1984Natur.311..458I. 
  5. ^ Filer, Crist N. (2018-12-01). ”Ibotenic acid: on the mechanism of its conversion to [3H muscimol”] (på engelska). Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry 318 (3): sid. 2033–2038. doi:10.1007/s10967-018-6203-8. ISSN 1588-2780. https://doi.org/10.1007/s10967-018-6203-8. 

Previous Page Next Page