Diels-Alder reaksiyonu

Organik kimyada, Diels-Alder tepkimesi, ikame edilmiş bir sikloheksen türevi oluşturmak için konjuge bir dien ile ikame edilmiş bir alken -genellikle dienofil (ayrıca yazılmış dieneofil) olarak adlandırılır- arasında gerçekleşen kimyasal bir reaksiyondur. İlk kez 1928'de Otto Diels ve Kurt Alder tarafından tanımlandı. Bu kişiler bu reaksiyonun keşfi için 1950'de Nobel Kimya Ödülü'ne layık görüldüler. İki yeni karbon-karbon bağının eşzamanlı olarak inşası yoluyla, Diels–Alder reaksiyonu, bölgesel ve stereokimyasal sonuçlar üzerinde iyi bir kontrole sahip altı üyeli halkalar oluşturmak için güvenilir bir yol sağlar.^[1][2] Sonuç olarak, doğal ürünlerin ve yeni malzemelerin sentezinde kimyasal karmaşıklığın girişi için güçlü ve yaygın olarak uygulanan bir araç olarak hizmet etmiştir.^[3][4] Tipik olarak negatif ΔH° ve ΔS° değerlerine sahip olmalarından dolayı, bir Diels–Alder reaksiyonunun mikroskobik tersi, yüksek sıcaklıklarda elverişli hale gelir, ancak bu sadece sınırlı bir grup Diels-Alder eklenme ürünü için sentetik önem taşır. Bu ters reaksiyon, retro-Diels-Alder tepkimesi olarak bilinir.^[5]

1. ^ "The Diels–Alder Reaction with Maleic Anhydride". Organic Reactions. 4. 1948. ss. 1-59. doi:10.1002/0471264180.or004.01. ISBN 978-0471264187. 
2. ^ "The Diels-Alder Reaction Ethylenic and Acetylenic Dienophiles". Organic Reactions. 4. 1948. ss. 60-173. doi:10.1002/0471264180.or004.02. ISBN 978-0471264187. 
3. ^ Nicolaou (2002). "The Diels-Alder Reaction in Total Synthesis". Angewandte Chemie International Edition. 41 (10): 1668-1698. doi:10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1668::AID-ANIE1668>3.0.CO;2-Z. PMID 19750686. 
4. ^ Atilla Tasdelen (2011). "Diels–Alder "click" reactions: recent applications in polymer and material science". Polymer Chemistry (İngilizce). 2 (10): 2133-2145. doi:10.1039/C1PY00041A. 
5. ^ Modern Organic Synthesis: An Introduction. W.H. Freeman and Co. 2007. ISBN 978-0-7167-7266-8.