Salisilik asit

Salisilik asit

Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı 2-Hydroxybenzoic acid[1]
Tanımlayıcılar
CAS numarası	69-72-7
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
ChEBI	CHEBI:16914
ChEMBL	ChEMBL424
ChemSpider	331
DrugBank	DB00936
ECHA InfoCard	100.000.648
EC Numarası	200-712-3
IUPHAR/BPS	4306
KEGG	D00097
PubChem CID	338
RTECS numarası	VO0525000
UNII	O414PZ4LPZ
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID7026368
InChI InChI=1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)  Key: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) Key: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYAQ
SMILES O=C(O)c1ccccc1O
Özellikler
Kimyasal formül	C7H6O3
Molekül kütlesi	138,12 g/mol
Görünüm	Colorless to white crystalline powder
Koku	Odorless
Yoğunluk	1.443 g/cm3 (20 °C)[2]
Erime noktası	1.586 °C (2.887 °F; 1.859 K)
Kaynama noktası	211 °C (412 °F; 484 K) at 20 mmHg[2][3]
Çözünürlük (su içinde)	1.24 g/L (0 °C) 2.48 g/L (25 °C) 4.14 g/L (40 °C) 17.41 g/L (75 °C)[3] 77.79 g/L (100 °C)[4]
Çözünürlük	Soluble in ether, CCl4, benzene, propanol, acetone, ethanol, oil of turpentine, toluene
Çözünürlük (benzene içinde)	0.46 g/100 g (11.7 °C) 0.775 g/100 g (25 °C) 0.991 g/100 g (30.5 °C) 2.38 g/100 g (49.4 °C) 4.4 g/100 g (64.2 °C)[3][4]
Çözünürlük (chloroform içinde)	2.22 g/100 mL (25 °C)[4] 2.31 g/100 mL (30.5 °C)[3]
Çözünürlük (methanol içinde)	40.67 g/100 g (−3 °C) 62.48 g/100 g (21 °C)[3]
Çözünürlük (olive oil içinde)	2.43 g/100 g (23 °C)[3]
Çözünürlük (acetone içinde)	39.6 g/100 g (23 °C)[3]
log P	2.26
Buhar basıncı	10.93 mPa[3]
Asitlik (pKa)	2.97 (25 °C)[5] 13.82 (20 °C)[3]
Manyetik alınganlık (χ)	−72.23·10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD)	1.565 (20 °C)[2]
Dipol momenti	2.65 D
Termokimya
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)	−589.9 kJ/mol
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298)	-3.025 MJ/mol[6]
Farmakoloji
ATC kodu	A01AD05 (DSÖ) B01AC06 (DSÖ) D01AE12 (DSÖ) N02BA01 (DSÖ) S01BC08 (DSÖ)
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Danger
Tehlike ifadeleri	H302, H318
Önlem ifadeleri	P280, P305+P351+P338
NFPA 704 (yangın karosu)	2 1 0
Parlama noktası	157 °C (315 °F; 430 K) closed cup[3]
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı	540 °C (1.004 °F; 813 K)[3]
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	480 mg/kg (mice, oral)
Güvenlik bilgi formu (SDS)	MSDS
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	Methyl salicylate, Benzoic acid, Phenol, Aspirin, 4-Hydroxybenzoic acid, Magnesium salicylate, Choline salicylate, Bismuth subsalicylate, Sulfosalicylic acid, Salicylate synthase
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).  doğrula (bu nedir? )
Bilgi kutusu kaynakları

Salisilik asit, karboksil grubunun fenoldeki OH grubuna orto pozisyonunda olduğu bir bileşiktir. C₆H₄ (OH)CO₂H kimyasal formülüne sahiptir. Salisilik asit renksiz ve kristal yapıda olan bir beta hidroksi asittir (BHA). Bu asit "2-hidroksibenzoik asit" olarak da bilinir ve suda çok az çözünmektedir. Beyaz söğüt ve keklik üzümü yapraklarının kabuğundan elde edilir.^[7] Bir anti-enflamatuar ajan olarak doğrudan aktiviteye sahip olmakla birlikte pul pul dökülmeyi teşvik etme yeteneği nedeniyle topikal bir antibakteriyel ajan görevi görmektedir. Organik yapıdaki bu asit, organik asit sentezinde kullanılmasının yanı sıra bitkisel hormon olarak da kullanılmaktadır.

Ayrıca salisin metabolizmasından da üretilmektedir. Salisilik asitin esterleri ve tuzları "salisilat" olarak da adlandırılmaktadır. Aspirin olarak isimlendirilen asetil salisilik asit ile benzer kimyasal özellikler taşımaktadır.^[8] Salisilik asit, bir bitki fenolik bileşiği olmakla beraber fotohormon, doğal bitki büyüme düzenleyicisi ve sinyal molekülüdür.^[9] Salisilik asit çiçek indüksiyonunu, iyon alımını, terlemeyi, klorofil seviyesinin artmasını ve fotosentez oranını etkilemektedir.^[10]

Salisilatların yara iyileştirme geciktirme etkisi muhtemelen esas olarak mukopolisakkarit sentezi üzerindeki inhibe edici etkisinden kaynaklanmaktadır.^[11] Salisilik asit, amino asit fenilalaninden biyosentezlenir. Arabidopsis thalianada fenilalaninden bağımsız bir yolla sentezlenebilir. Sodyum salisilat ticari olarak sodyum fenolatın (fenolün sodyum tuzu) yüksek basınçta (100 atm) ve yüksek sıcaklıkta (115 °C) karbondioksit ile işlenmesiyle Kolbe-Schmitt reaksiyonu olarak bilinen bir yöntem ile hazırlanmaktadır. Ürünün sülfürik asit ile asitleştirilmesi salisilik asiti vermektedir.

1. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 64. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
2. ^ ^{a b c} Haynes, William M., (Ed.) (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92. bas.). Boca Raton, FL: CRC Press. s. 3.306. ISBN 1-4398-5511-0. 
3. ^ ^{a b c d e f g h i j k} "Salicylic acid". PubChem. US National Library of Medicine. 19 Kasım 2023. Erişim tarihi: 19 Kasım 2023. Arşivlenmesi gereken bağlantıya sahip kaynak şablonu içeren maddeler (link)
4. ^ ^{a b c} Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement to the third edition containing data published during the years 1939–1949. Van Nostrand. 
5. ^ Şablon:Cite DrugBank
6. ^ "Salicylic acid". NIST. 15 Şubat 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Ağustos 2014. 
7. ^ PubChem. "Salicylic acid". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (İngilizce). 29 Ocak 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Mayıs 2021. 
8. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 64. doi:10.1039/9781849733069-FP001 (https://doi.org/10.1039%2F9781849733069-FP001). ISBN 978-0-85404-182-4.
9. ^ "salisilik asit yolakları". 22 Mayıs 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
10. ^ "Salisilik asitin bitkiye etkisi". 6 Haziran 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
11. ^ Wishart, David S.; Djombou Feunang, Yannick; Guo, An Chi; Lo, Elvis J.; Marcu, Ana; Grant, Jason R.; Sajed, Tanvir; Johnson, Daniel; Li, Carin; Sayeeda, Zinat; Assempour, Nazanin; Iynkkaran, Ithayavani; Liu, Yifeng; Maciejewski, Adam; Gale, Nicola; Wilson, Alex; Chin, Lucy; Cummings, Ryan; Le, Diana; Pon, Allison; Knox, Craig; Wilson, Michael. "Salycylic acid | DrugBank Online" (https://go.drugbank.com/drugs/DB00936). DrugBank. 5.0.