GYKI-52,466

GYKI-52,466[1][2][3][4][5][6][7]
Назва за IUPAC	1-(4-Aminophenyl)-4-methyl-7,8-methylenedioxy-5H-2,3-benzodiazepine
Інші назви	4-(8-Methyl-9H-[1,3]dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepin-5-yl)aniline
Ідентифікатори
Номер CAS	102771-26-6
PubChem	3538
Номер EINECS	634-394-6
KEGG	C15040
Назва MeSH	GYKI-52466
ChEBI	79560
SMILES	CC1=NN=C(C2=CC3=C(C=C2C1)OCO3)C4=CC=C(C=C4)N
InChI	InChI=1S/C17H15N3O2/c1-10-6-12-7-15-16(22-9-21-15)8-14(12)17(20-19-10)11-2-4-13(18)5-3-11/h2-5,7-8H,6,9,18H2,1H3
Властивості
Молекулярна формула	C17H15N3O2
Молярна маса	293,32 г/моль
Зовнішній вигляд	Жовтий порошок (HCl сіль)
Густина	1,393 г/см3
Тпл	190,47
Ткип	472,799 °C
Розчинність (вода)	>10 мг/мл (HCl сіль)
Небезпеки
Температура спалаху	239,74 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

GYKI-52,466 — 2,3-бензодіазепін, що діє на іонотропні глутаматні рецептори, і є їхнім неконкурентним антагоністом: значення IC₅₀ 10-20, ~ 450 та >> 50 μM для АМРА-, каїнатних, та NMDA-рецепторів відповідно. При пероральному застосуванні завдає сильну антиконвульсантну та нейропротекторну дію на організм (як і багато інших антагоністів АМРА-рецептора). Також може виявляти ефект м'язової релаксації. На відміну від інших бензодіазепінів, не діє на ГАМК_А-рецептори (так само, як і інші 2,3-бенздіазепіни).

1. ↑ Donevan, S.D., Rogawski, M.A., Allosteric regulation of alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazole-propionate receptors by thiocyanate and cyclothiazide at a common modulatory site distinct from that of 2,3-benzodiazepines. Neuroscience 87, 615, (1998)
2. ↑ Donevan, S.D., Rogawski, M.A., GYKI 52466, a 2,3-benzodiazepine is a highly selective, non-competitive antagonist of AMPA/kainate receptor responses. Neuron 10, 51, (1993)
3. ↑ Wilding, T.J., Huettner, J.E., Differential antagonism of alpha-amino-3-hydroxy-5-methyl-4- isoxazolepropionic acid-preferring and kainate-preferring receptors by 2,3-benzodiazepines. Mol. Pharmacol. 47, 582, (1995)
4. ↑ Tarnawa et al. (1989) Electrophysiological studies with a 2,3-benzodiazepine muscle relaxant: GYKI 52466. Eur. J.Pharmacol. 167 193
5. ↑ Paternain et al. (1995) Selective antagonism of AMPA receptors unmasks kainate receptor-mediated responses in hippocampal neurons. Neuron 14 185.
6. ↑ Rzeski et al. (2001) Glutamate antagonists limit tumor growth. Proc. Natl.Acad. Sci.USA 98 6372.
7. ↑ Szabados et al. (2001) Comparison of anticonvulsive and acute neuroprotective activity of three 2,3-benzodiazepine compounds, GYKI 52466, GYKI 53405, and GYKI 53655. Brain Res. Bull. 55 387.