Tautomer

‎

Tautomeri ^[1] su strukturni izomeri (konstitucijski izomeri) spojevi koji se lahko međusobno pretvaraju.^[2][3][4][5] Hemijska reakcija međusobnog pretvaranja ova dva, naziva se tautomerizacija. Ova konverzija obično je rezultat premještanja atoma vodika unutar spoja. Fenomen tautomerizacije naziva se tautomerizam, koji se naziva i dezmotropizam. Tautomerizam je, naprimjer, relevantan za ponašanje aminokiselina i nukleinskih kiselina, dva od osnovnih građevnih blokova života.

Treba paziti da se tautomeri ne pomešaju sa prikazima „struktura koje doprinose“ u hemijskoj rezonanciji. Tautomeri su različite hemijske vrste koje se mogu razlikovati po različitim atomskim vezama, molekulskoj geometriji i fizičko-hemijskim i spektroskopskim svojstvima,^[6] dok su rezonantni oblici samo alternativni Lewisove strukture (teorija valentne veze) prikazi jedne hemijske vrste, čija se prava struktura najbolje opisuje kao "prosjek" idealizovanih, hipotetskih geometrija koje impliciraju ovi rezonantni oblici .

1. ^ "tautomer". Oxford Dictionaries - English. Arhivirano s originala, 19. 2. 2018.
2. ^ Antonov L (2013). Tautomerism: Methods and Theories (1st izd.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-33294-6.
3. ^ Antonov L (2016). Tautomerism: Concepts and Applications in Science and Technology (1st izd.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-33995-2.
4. ^ Smith, Michael B. (19. 2. 2020). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley. str. 96–103. ISBN 9781119371809.
5. ^ Katritzky AR, Elguero J, et al. (1976). The Tautomerism of heterocycles. New York: Academic Press. ISBN 978-0-12-020651-3.
6. ^ Smith, Kyle T.; Young, Sherri C.; DeBlasio, James W.; Hamann, Christian S. (27. 1. 2016). "Measuring Structural and Electronic Effects on Keto–Enol Equilibrium in 1,3-Dicarbonyl Compounds". Journal of Chemical Education. 93 (4): 790–794. Bibcode:2016JChEd..93..790S. doi:10.1021/acs.jchemed.5b00170.