Tautomeria

La tautomeria, tautomerisme o isomeria dinàmica, és un equilibri químic entre dos isòmers que són anomenats tautòmers. Compleix la fórmula general:

$${\displaystyle {\ce {G-X-Y=Z <=> X=Y-Z-G}}}$$

Els grups ${\displaystyle {\ce {X}}}$, ${\displaystyle {\ce {Y}}}$ i ${\displaystyle {\ce {Z}}}$ són, generalment àtoms de carboni, hidrogen, oxigen o sofre. El grup ${\displaystyle {\ce {G}}}$ és un electròfug o un nucleòfug.^[1]

La paraula «tautomeria» fou proposada pel químic alemany Peter Conrad Laar (1853–1929) i prové del grec ταυτος, que significa «el mateix» i de μερος, «part».^[2] La diferència entre isomeria i tautomeria és més quantitativa que no pas qualitativa, i depèn fonamentalment de la barrera energètica existent entre les diferents formes tautomèriques d'un sistema determinat. Així, formes d'un compost que a una temperatura determinada són fàcilment interconvertibles poden esdevenir estables i àdhuc separables a temperatures prou baixes. D'altra banda, la composició d'equilibri d'un sistema tautomèric és determinada, a cada temperatura, per la diferència d'energia de Gibbs entre les distintes formes.