Tujona

Tujona
Substància química	grup d'estereoisòmers
Massa molecular	152,12 Da
Trobat en el tàxon	asteràcies, lamiàcies, fonoll, Salvia, altimira, ginebre comú, Compositae, Chrysanthemum indicum, Achillea crithmifolia i sàlvia
Estructura química
Fórmula química	C₁₀H₁₆O
SMILES canònic	Model 2D; CC1C2CC2(CC1=O)C(C)C
Identificador InChI	Model 3D

La tujona és una cetona i un monoterpè que de manera natural es presenta en dues formes diastereomèriques: (−)-α-tujona i (+)-β-tujona.^[1]^[2] Fa olor de mentol. Encara que anteriorment es creia que es presentava la tujona en el licor d'absenta, recents estudis han mostrat que la planta de l'absenta conté només petites quantitats de tujona i, per tant, és improbable que la tujona fos la responsable dels efectes de la psicodèlia d'aquest licor d'alta graduació alcohòlica. La tujona actua en els receptors GABA i receptors 5-HT3^[3] al cervell. En molts països les quantitats de tujona presents en les begudes estan regulades.

A més de les tujones que es presenten de manera natural (−)-α-tujona i (+)-β-tujona, hi ha altres dues formes enantiomèriques possibles; (+)-α-tujona i (−)-β-tujona:

(−)-α-tujona
(+)-α-tujona
(+)-β-tujona
(−)-β-tujona

↑ Perry, N. B.; Anderson, R. E.; Brennan, N. J.; Douglas, M. H.; Heaney, A. J.; McGimpsey, J. A.; Smallfield, B. M. «Essential Oils from Dalmatian Sage (Salvia officinalis L.): Variations among Individuals, Plant Parts, Seasons, and Sites». J. Agric. Food Chem., 47, 5, 1999, pàg. 2048–2054. DOI: 10.1021/jf981170m. PMID: 10552494.
↑ Oppolzer, W.; Pimm, A.; Stammen, B.; Hume, W. E. «Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (−)-α-thujone». Helv. Chim. Acta, 80, 3, 1997, pàg. 623–639. DOI: 10.1002/hlca.19970800302.
↑ Deiml T, Haseneder R, Zieglgänsberger W, Rammes G, Eisensamer B, Rupprecht R, Hapfelmeier G «Alpha-thujone reduces 5-HT3 receptor activity by an effect on the agonist-reduced desensitization». Neuropharmacology, 46, 2, Feb 2004, pàg. 192–201. DOI: 10.1016/j.neuropharm.2003.09.022. PMID: 15002407.

[1] Perry, N. B.; Anderson, R. E.; Brennan, N. J.; Douglas, M. H.; Heaney, A. J.; McGimpsey, J. A.; Smallfield, B. M. «Essential Oils from Dalmatian Sage (Salvia officinalis L.): Variations among Individuals, Plant Parts, Seasons, and Sites». J. Agric. Food Chem., 47, 5, 1999, pàg. 2048–2054. DOI: 10.1021/jf981170m. PMID: 10552494.

[2] Oppolzer, W.; Pimm, A.; Stammen, B.; Hume, W. E. «Palladium-Catalysed Intramolecular Cyclisations of Olefinic Propargylic Carbonates and application to the diastereoselective synthesis of enantiomerically pure (−)-α-thujone». Helv. Chim. Acta, 80, 3, 1997, pàg. 623–639. DOI: 10.1002/hlca.19970800302.

[5-HT3-3] Deiml T, Haseneder R, Zieglgänsberger W, Rammes G, Eisensamer B, Rupprecht R, Hapfelmeier G «Alpha-thujone reduces 5-HT3 receptor activity by an effect on the agonist-reduced desensitization». Neuropharmacology, 46, 2, Feb 2004, pàg. 192–201. DOI: 10.1016/j.neuropharm.2003.09.022. PMID: 15002407.

[1]

[2]

[3]