Hydromorfon

Hydromorfon
Schéma chemické struktury
Název (INN)Hydromorphone
Název podle IUPAC4,5α-epoxy-3-hydroxy-17-methylmorfinan-6-on
Další názvydihydromorfinon, Palladone, Dilaudid
Kódy
Číslo CAS466-99-9
Klasifikace ATCN02AA03
ChEMBL IDCHEMBL398707
ChemSpider ID4447624
PubChem5284570
Chemie
Sumární vzorecC17H19NO3
SMILESCN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)O)OC3C(=O)CC4
InChIInChI=1S/C17H19NO3/c1-18-7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)21-15-12(19)4-2-9(14(15)17)8-11(10)18/h2,4,10-11,16,19H,3,5-8H2,1H3/t10-,11+,16-,17-/m0/s1
Molární hmotnost321,8 g/mol
Teplota tání305–315 °C (rozkládá se)
Rozpustnost ve vodě333 g/l (hydrochlorid, 25 °C)
Disociační konstanta8,1 (25 °C)
Farmakologie
Indikacebolest, kašel a zneužívání návykových látek
Biodostupnostorálně 30–35 %, intranasálně 52–58 %[1]
Vazba na proteiny20 %
Metabolismusjátra
Vylučováníledvinami
Biologický poločas2–3 hodiny[2]
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Hydromorfon (dihydromorfinon, systematický název 4,5-epoxy-3-hydroxy-17-methylmorfinan-6-on) je jeden z nejstarších a nejúčinnějších opioidů. Byl syntetizovaný z morfinu roku 1924.[3] Jeho hlavní výhodou oproti morfinu je jeho vyšší rozpustnost, rychlejší nástup účinku, silnější účinek a slabší vedlejší účinky, též menší tendence k zneužívání v porovnání s morfinem a diamorfinem.

  1. CODA, B. A.; RUDY, A. C.; ARCHER, S. M., et al. Pharmacokinetics and bioavailability of single-dose intranasal hydromorphone hydrochloride in healthy volunteers. Anesth Analg.. 2003, roč. 97, čís. 1, s. 117–23, table of contents. Dostupné online. ISSN 0003-2999. 
  2. VALLNER, J. J.; STEWART, J. T.; KOTZAN, J. A., et al. Pharmacokinetics and bioavailability of hydromorphone following intravenous and oral administration to human subjects. J Clin Pharmacol.. 1981, roč. 21, čís. 4, s. 152–6. Dostupné online. ISSN 0091-2700. 
  3. FELDEN, L.; WALTER, C.; HARDER, S., et al. Comparative clinical effects of hydromorphone and morphine: a meta-analysis. Br J Anaesth.. 2011, roč. 107, čís. 3, s. 319–28. Dostupné online. ISSN 1471-6771. 

Hydromorfon

Dodaje.pl - Ogłoszenia lokalne