Karboanion

Karboanion, také karbanion, je anion, ve kterém je třívazný uhlík a má formální záporný náboj alespoň v jedné rezonanční struktuře.^[1] Karbanionty nemají π delokalizaci a jejich molekuly zaujímají tvar čtyřstěnu, pokřivenou či lineární strukturu, kde je karbaniontový uhlík navázán na tři (například methylový anion), dva (např. fenylový anion) nebo jeden (např. acetylidový anion) substituent. Karbanion je formálně konjugovanou zásadou karbonové kyseliny:

R₃C-H + B⁻ → R₃C⁻ + H-B

kde B označuje zásadu. Karbanionty patří mezi reaktivní meziprodukty v organické chemii. V organické syntéze jsou organolithná a Grignardova činidla často považována za karbanionty, což je vhodné přiblížení, ovšem tyto látky téměř vždy tvoří vícejaderné částice s polárními kovalentními vazbami namísto karbaniontů.