Back كاتيون كربوني Arabic Carbocatió Catalan Carbokation Danish Carbokation German Καρβοκατιόν Greek Carbocation English Carbocatión Spanish Karbokatioonid ET Karbokatioi EU کربوکاتیون FA
Karbokation je ion s kladným nábojem na atomu uhlíku. K nejjednodušším případům patří methenium (CH +
3 ), methanium (CH +
5 ) a vinylový kation (C2H +
3 ). Existují také karbokationty s více nabitými uhlíky, například ethylenový dikation (C2H 2+
4 ).[1]
Do začátku 70. let 20. století se všechny karbokationty označovaly jako karboniové ionty.[2] V současné definici Mezinárodní unie pro čistou a užitou chemii (IUPAC) je karbokation jakýkoliv kation se sudým počtem elektronů , který má významný kladný náboj na atomu uhlíku. Dále se dělí do dvou skupin podle koordinačních čísel nabitých uhlíkových atomů: pokud jsou tři, jedná se o karbeniový ion a v případě koordinačního čísla 5 jde o ion karboniový. Toto názvosloví navrhl George Andrew Olah.[3] Karboniové ionty mají tricentrické dvouelektronové delokalizované vazby a jsou tak totožné s neklasickými „karbokationty“, které obsahují můstkové σ vazby C–C nebo C–H. Jiné definice popisují 'karboniový ion' jako formálně protonovaný nebo alkylovaný alkan (CR +
5 , kde R je H nebo alkyl), čímž vylučují neklasické karbokationty, jako je 2-norbornyl.[4]
- ↑ GRÜTZMACHER, Hansjörg; MARCHAND, Christina M. Heteroatom stabilized carbenium ions. Coordination Chemistry Reviews. 1997, s. 287–344. DOI 10.1016/S0010-8545(97)00043-X.
- ↑ Robert B. Grossman. The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms. [s.l.]: Springer Science & Business Media, 2007-07-31. Dostupné online. ISBN 978-0-387-95468-4. S. 105.
- ↑ OLAH, George A. Stable carbocations. CXVIII. General concept and structure of carbocations based on differentiation of trivalent (classical) carbenium ions from three-center bound penta- of tetracoordinated (nonclassical) carbonium ions. Role of carbocations in electrophilic reactions. Journal of the American Chemical Society. 1972, s. 808–820. DOI 10.1021/ja00758a020.
- ↑ SOMMER, J.; JOST, R. Carbenium and carbonium ions in liquid- and solid-superacid-catalyzed activation of small alkanes. Pure and Applied Chemistry. 2000-01-01, s. 2309–2318. ISSN 1365-3075. DOI 10.1351/pac200072122309.