Back Tautomeria cetoenòlica Catalan Keto–enol tautomerism English Keto-enooltautomeeria ET توتومری کتو–انول FA Keto-enolitautomeria Finnish Tautomerisme keto–enol ID Tautomeria cheto-enolica Italian ケト-エノール互変異性 Japanese 케토-엔올 상호변이성 Korean Keto-enoltautomerie Dutch
Keto-enol tautomerie je speciálním typem tautomerie, kdy tautomery volně přechází mezi formou mezi ketonem a enolem. Ketoforma je stabilnější, karbonylová skupina je intaktní, zatímco enolová forma je méně stabilní tautomer, vyznačující se přítomností dvojné vazby mezi sousedními atomy uhlíku a alkoholovou skupinou. V roztoku je dosaženo chemické rovnováhy, přičemž převažuje stabilnější ketoforma.[1][2]
Za laboratorní teploty se například pouze 0,0001 % molekul cyklohexanonu vyskytuje v enol formě, u acetonu je to jen asi 0,0000001 %; zastoupení enolové formy u karboxylových kyselin, esterů a amidů je ještě nižší.[3] Mezi další sloučeniny vykazující keto-enol tautomerii patří například pyruvát, fenol a acetylaceton.
- ↑ Keto Enol tautomerizace - definice, mechanismus, příklady. microbiologynote.com [online]. 2023-06-23 [cit. 2023-11-12]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2023-11-12.
- ↑ 22.1: Keto-Enol Tautomerism. Chemistry LibreTexts [online]. 2015-08-26 [cit. 2023-11-12]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ MCMURRY, John. Organická chemie. 6. vyd. [s.l.]: VŠCHT v Praze / VUT v Brně, 2007. ISBN 978-80-7080-637-1, ISBN 978-80-214-3291-8.