Die Bogert-Cook-Synthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie und ermöglicht die mehrstufige Herstellung von Octahydrophenanthren bzw. Octahydrophenanthren-Derivaten. Dabei wird die Grignard-Verbindung β-Phenylethylmagnesiumbromid mit einem Cyclohexanon und dann zum tertiären Alkohol 1 hydrolysiert. Mit Schwefelsäure erfolgt unter Wasserabspaltung die Bildung eines substituierten Cyclohexens 2, das dann zum Octahydrophenanthren 3 cyclisiert:[1]
Die Reaktion ist nach den US-amerikanischen Chemiker Marston Taylor Bogert (1868 – 1954) und dem britischen Chemiker James Wilfred Cook (1900 – 1975) benannt, die sie 1933 entdeckten.[2][3]
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. ONR-12−ONR-13, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Marston Taylor Bogert: A new process for the synthesis of phenanthrene and of phenanthrene derivates. In: Science. 1933, 77, S. 289, doi:10.1126/science.77.1994.289.
- ↑ J. W. Cook, C. L. Hewett: The synthesis of compounds related to the sterols, bile acids, and oestrus-producing hormones. Part I. 1 : 2-cycloPentenophenanthrene. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1933, S. 1098–1112, doi:10.1039/JR9330001098.