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Capsaicin

Strukturformel
Strukturformel von Capsaicin
Allgemeines
Name Capsaicin
Andere Namen
  • (E)-N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methyl-6-nonensäureamid (IUPAC)
  • trans-8-Methyl-N-vanillyl-6-nonensäureamid
  • FEMA 3404[1]
  • CAPSAICIN (INCI)[2]
Summenformel C18H27NO3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 404-86-4
EG-Nummer 206-969-8
ECHA-InfoCard 100.006.337
PubChem 1548943
ChemSpider 1265957
DrugBank DB06774
Wikidata Q273169
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse 305,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Schmelzpunkt

65–66 °C[3]

Siedepunkt

210–220 °C bei 1,3Pa[4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​342+311[6]
Toxikologische Daten

47,2 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Capsaicin (abgekürzt CPS) ist ein in verschiedenen Paprika-Arten natürlich vorkommendes Alkaloid, das bei Säugetieren durch Wirkung auf spezifische Rezeptoren einen Hitze- oder Schärfereiz und damit verbunden die Freisetzung von Neuropeptiden wie Substanz P hervorruft. Chemisch ist Capsaicin ein Fettsäureamid, genauer das Vanillylamid der Fettsäure trans-8-Methyl-6-nonensäure (auch trans-6-Isodecensäure genannt). Capsaicin ist lipophil (fettlöslich).[8]

  1. ↑ Eintrag zu FEMA 3404 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
  2. ↑ Eintrag zu CAPSAICIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
  3. ↑ a b c Datenblatt (E)-Capsaicin (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 26. Dezember 2016.
  4. ↑ Eintrag zu Capsaicin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Mai 2014.
  5. ↑ a b The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 286, ISBN 978-0-911910-00-1.
  6. ↑ a b Datenblatt Capsaicin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2016 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  7. ↑ Nak Doo Kim, Chan Yong Park: Study on the Absorption and Excretion of Capsaicin in Rabbits. In: Journal of the Pharmaceutical Society of Korea. Band 25, Nr. 3, 1981, S. 101–108 (yakhak.org).
  8. ↑ Chili-Forschung: Wenn es im Mund brennt, br.de, 17. Juni 2019.

Capsaicin

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