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Dextromethorphan

Strukturformel
Struktur von Dextromethorphan
Allgemeines
Freiname Dextromethorphan
Andere Namen
  • (9S,13S,14S)-3-Methoxy-17-methylmorphinan (IUPAC)
  • (all-S)-3-Methoxy-17-methylmorphinan
  • D-Methorphan
Summenformel
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 204-752-2
ECHA-InfoCard 100.004.321
PubChem 5360696
ChemSpider 13109865
DrugBank DB00514
Wikidata Q407781
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R05DA09, N07XX59.

Wirkstoffklasse

Psychotropikum, Antitussivum[2][3][4][5]

Eigenschaften
Molare Masse 271,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

109,5–112,5 °C[1]

pKS-Wert

8,3[6]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser; leicht löslich in Chloroform[6]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[7]

H- und P-Sätze H: 301​‐​411
P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+310​‐​391​‐​405[7]
Toxikologische Daten

210 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[8]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dextromethorphan (abgek. oft: DXM, auch DMP) ist ein Arzneistoff, der auf das Nervensystem wirkt. Der Wirkstoff wurde als zentral (im Gehirn) wirksames Antitussivum (Hustenblocker) entwickelt. Heute weiß man, dass die Substanz ein potentes Psychotropikum ist, das auf zahlreiche Hirnfunktionen Einfluss nimmt.[9] Seit 2013 ist Dextromethorphan daher in den USA in fixer Kombination mit Chinidin zur Behandlung neurologischer Erkrankungen in Folge von Schädigungen des Gehirns zugelassen.[10]

  1. ↑ a b Eintrag zu Dextromethorphan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2014.
  2. ↑ HCA Psychotropic Medication List (Memento vom 14. Juli 2014 im Internet Archive), abgerufen am 26. März 2014.
  3. ↑ L. A. Zawertailo, H. L. Kapla, U. E. Busto, R. F. Tyndale, E. M. Sellers: Psychotropic effects of dextromethorphan are altered by the CYP2D6 polymorphism: a pilot study. In: J Clin Psychopharmacol. 18(4), 1998, S. 332–337.
  4. ↑ J. Mutschler, A. Koopmann, M. Grosshans u. a.: Dextromethorphan Withdrawal and Dependence Syndrome. In: Dtsch Arztebl Int. 107(30), 2010, S. 537–540.
  5. ↑ Lawrence A. Labbate, Maurizio Fava, Jerrold F. Rosenbaum: Handbook of Psychiatric Drug Therapy. Philadelphia 2010.
  6. ↑ a b Sean Sweetman (Hrsg.): Martindale: The Complete Drug Reference. 35. Auflage. Buch und CD-ROM. Pharmaceutical Press, 2006, ISBN 0-85369-704-3.
  7. ↑ a b Datenblatt Dextromethorphan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Januar 2024 (PDF).
  8. ↑ Eintrag zu Dextromethorphan in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
  9. ↑ Linda Nguyen, Kelan L. Thomas, Brandon P. Lucke-Wold, John Z. Cavendish, Molly S. Crowe, Rae R. Matsumoto: Dextromethorphan. An update on its utility for neurological and neuropsychiatric disorders. In: Pharmacology & Therapeutics. 159 (2016) 1–22. doi:10.1016/j.pharmthera.2016.01.016
  10. ↑ Information der Food and Drug Administration (FDA) der Vereinigten Staaten von Amerika. PDF

Dextromethorphan

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