Diazepam

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diazepam
Andere Namen	Methyldiazepinon; 7-Chlor-1-methyl-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-on (IUPAC); 7-Chlor-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on; Diazepamum (Latein);
Summenformel	C16H13ClN2O
Kurzbeschreibung	schwach gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-122-5
ECHA-InfoCard	100.006.476
PubChem	3016
ChemSpider	2908
DrugBank	DB00829
Wikidata	Q210402
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05BA01
Wirkstoffklasse	Benzodiazepin; Anxiolytikum; Antikonvulsivum; Hypnotikum;
Wirkmechanismus	Allosterischer Modulator des GABAA-Rezeptors
Eigenschaften
Molare Masse	284,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	125–126 °C
pKS-Wert	3,4
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (50 mg·l−1 bei 25 °C); löslich in DMF und Ethanol;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐410
	P: 273‐280‐301+310+330‐302+352+312
Toxikologische Daten	249 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 25 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diazepam, in Deutschland von 1963 bis 2015 als Valium (in der DDR bis 1990 als Faustan) vermarktet, ist ein psychoaktiv wirksamer Arzneistoff aus der Gruppe der Benzodiazepine mit relativ langer Halbwertszeit von 20 bis 50 Stunden. Valium erreichte in der Bevölkerung einen hohen Bekanntheitsgrad^[4] – ähnlich wie Aspirin – und galt als Rosa Brille auf Rezept.^[5] Diazepam ist angezeigt zur Behandlung von Angstzuständen, zur Therapie epileptischer Anfälle und zur Prämedikation vor chirurgischen und diagnostischen Eingriffen. Da es bei einer Langzeittherapie mit Diazepam zu einer psychischen und körperlichen Abhängigkeit kommen kann, wird der Wirkstoff vorrangig in der Akuttherapie – das heißt nicht länger als vier bis sechs Wochen – eingesetzt.^[6] Diazepam hat einen hohen medizinischen Stellenwert. Es ist in der Liste der unentbehrlichen Medikamente der Weltgesundheitsorganisation (WHO) aufgeführt.

↑ Monographie „Diazepam“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.
↑ ^a ^b Eintrag zu Diazepam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Datenblatt Diazepam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2022 (PDF).
↑ siehe z. B. Grönemeyers Frühwerk Alkohol
↑ DAZ.online: Geburtstag eines Klassikers - 55 Jahre Valium vom 28. August 2018 (aufgerufen am 28. Januar 2021).
↑ Martin Wehling (Hrsg.): Klinische Pharmakologie. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, S. 487.

[1] Monographie „Diazepam“, European Pharmacopoeia 11th Edition (Ph. Eur. 11.0), EDQM Council of Europe, 2022.

[roempp-2] Eintrag zu Diazepam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.

[Sigma-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Datenblatt Diazepam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2022 (PDF).

[4] siehe z. B. Grönemeyers Frühwerk Alkohol

[5] DAZ.online: Geburtstag eines Klassikers - 55 Jahre Valium vom 28. August 2018 (aufgerufen am 28. Januar 2021).

[6] Martin Wehling (Hrsg.): Klinische Pharmakologie. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, S. 487.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]