Digoxin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Digoxin
Summenformel	C41H64O14
Kurzbeschreibung	farblose, vier- bis fünfseitige, trikline Plättchen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 20830-75-5 EG-Nummer 244-068-1 ECHA-InfoCard 100.040.047 PubChem 2724385 ChemSpider 2006532 DrugBank DB00390 Wikidata Q422222
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01AA02 C01AA05 C01AA08
Wirkstoffklasse	Herzglykoside
Eigenschaften
Molare Masse	780,94 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	260–265 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,065 g·l−1 bei 25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300+330 P: 264​‐​301+330+331​‐​260​‐​304+340​‐​310​‐​405[2]
Toxikologische Daten	28,3 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Digoxin ist eine natürlich in Form von Digitalisglycosiden in Fingerhut-Arten vorkommende chemische Verbindung mit Wirkung auf den Herzmuskel. Digoxin zählt zu den endogenen (körpereigenen) Glycosiden, die als Hormone in Säugetieren fungieren.^[3] Aus pflanzlichen, primären Digitalisglycosiden kann Digoxin durch enzymatische Hydrolyse als Sekundärglycosid gewonnen werden. In der Verbindung sind drei Hexosen (Digitoxose) mit dem steroidischen Aglycon Digoxigenin verknüpft. Vom strukturell ähnlichen Digitoxin unterscheidet es sich durch eine Hydroxygruppe am C-12 des Aglycons.^[1]

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Digoxin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Dezember 2014.
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Digoxin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ W. Schoner, G. Scheiner-Bobis: Endogenous and exogenous cardiac glycosides and their mechanisms of action. In: American Journal of Cardiovascular Drugs. Band 7, Nummer 3, 2007, S. 173–189, PMID 17610345. (Review).