Dimethylsulfat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylsulfat
Andere Namen	Schwefelsäuredimethylester DMS
Summenformel	C2H6O4S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77-78-1 EG-Nummer 201-058-1 ECHA-InfoCard 100.000.963 PubChem 6497 Wikidata Q413421
Eigenschaften
Molare Masse	126,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,33 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−32 °C[1]
Siedepunkt	188,5 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	65 Pa (20 °C)[1] 90 Pa (25 °C)[1] 1,5 hPa (38 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (28 g·l−1 bei 18 °C, Hydrolyse)[1]
Brechungsindex	1,3874 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​330​‐​314​‐​317​‐​335​‐​341​‐​350} P: 201​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)[4]
MAK	Schweiz: 0,02 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	205 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−735,5 kJ/mol[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dimethylsulfat ist eine farblose, süßlich riechende sehr giftige Flüssigkeit. Sie ist der Dimethylester der Schwefelsäure und in mäßiger Ausbeute aus Methanol und H₂SO₄ erhältlich. In chemischen Synthesen ist es ein äußerst potentes Alkylierungsmittel. Seine Giftigkeit beruht auf der Alkylierung von DNA und Proteinen.

In Europa wird die größte Produktionsanlage von der Grillo-Werke AG im Industriepark Höchst am Standort Frankfurt am Main betrieben.^[7]

Die häufig verwendete Abkürzung DMS ist nicht eindeutig, da sie ebenso für Dimethylsulfid, Dimethylsulfon und Dimethylsulfit verwendet wird. Eine Verwechslung der Stoffe ist wegen ihrer unterschiedlichen Eigenschaften gefährlich.

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu Dimethylsulfat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-210.
3. ↑ Eintrag zu Dimethyl sulphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 77-78-1 bzw. Dimethylsulfat), abgerufen am 2. November 2015.
6. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
7. ↑ Grillo-Werke AG | DIMETHYLSULFAT (DMS). (grillo.de [abgerufen am 8. November 2018]).