Dimethyltryptamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethyltryptamin
Andere Namen	N,N-Dimethyltryptamin 2-(1H-Indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamin
Summenformel	C12H16N2 (Base) C12H16N2·HCl (Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung	durchsichtige Kristalle (Base)[1] farbloser Feststoff (Hydrochlorid)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 61-50-7 (Base) 13392-38-6 (Hydrochlorid) EG-Nummer 200-508-4 ECHA-InfoCard 100.000.463 PubChem 6089 ChemSpider 5864 DrugBank DB01488 Wikidata Q407217
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Halluzinogen
Eigenschaften
Molare Masse	188,27 g·mol−1 (Base) 224,72 g·mol−1 (Hydrochlorid) 492,6 g·mol−1 (Fumarat)
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,096 g·cm−3 (Base)[3]
Schmelzpunkt	44,6–46,8 °C (Base)[4] 165–168 °C (Hydrochlorid)[2]
pKS-Wert	8,68[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6] Achtung H- und P-Sätze H: 336 P: 261​‐​271​‐​304+340+312​‐​403+233​‐​405​‐​501[6]
Toxikologische Daten	32 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[5] 47 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N,N-Dimethyltryptamin, kurz DMT, ist ein halluzinogenes Tryptamin-Alkaloid. Es findet u. a. Anwendung als Psychedelikum bzw. Entheogen, indem es geraucht (als freie Base oder aufgebracht auf Kräuter mit MAO-Hemmer als sogenanntes Changa), geschnupft (als Yopo und als Kristalle der freien Base) oder injiziert (als Fumaratsalz) wird.^[8] Eine Wirkung bei peroraler Aufnahme (etwa als Ayahuasca) ist nur bei gleichzeitiger bzw. vorheriger Einnahme von Monoaminooxidase-Hemmern (kurz MAOH oder MAOI) möglich, da DMT sehr rasch (First-Pass-Effekt) vom körpereigenen Enzym Monoaminooxidase (Typ A) abgebaut wird.^[8][9]

Dimethyltryptamin wurde erstmals im Jahre 1931 von dem kanadischen Chemiker Richard Helmuth Fredrick Manske (1901–1977) synthetisiert.

1. ↑ Qu, Shi-Jin; Tan, Chang-Heng; Zhu, Da-Yuan; Wang, Gui-Feng; Zuo, Jian-Ping; Duan, Wen-Hu; Yao, Shan-Yan: Tryptamine derivatives as novel non-nucleosidic inhibitors against hepatitis B virus. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry 19 (2011) 3120–3127, doi:10.1016/j.bmc.2011.04.004.
2. ↑ ^{a b} Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke's Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4. 
3. ↑ R. Bergin, D. Carlström, G. Falkenberg, H. Ringertz: Preliminary X-ray crystallographic study of some psychoactive indole bases in Acta Cryst. B 24 (1968) 882, doi:10.1107/S0567740868003353.
4. ↑ Eintrag zu N,N-Dimethyltryptamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu N,N-Dimethyltryptamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 6089 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
6. ↑ ^{a b} Datenblatt N,N-Dimethyltryptamine ≥97% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Dezember 2021 (PDF).
7. ↑ Datenblatt DMT (PDF; 38 kB) bei Tocris Bioscience, abgerufen am 8. März 2013.
8. ↑ ^{a b} Rick Strassman: DMT, Das Molekül des Bewusstseins, AT Verlag, Baden 2004, ISBN 3-85502-967-9.
9. ↑ Dimethyltryptamine (DMT). In: The Drug Classroom. Abgerufen am 6. Dezember 2018 (amerikanisches Englisch).