Epichlorhydrin

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Epichlorhydrin
Andere Namen	2-(Chlormethyl)oxiran (IUPAC) 1-Chlor-2,3-epoxypropan Epoxychlorpropan
Summenformel	C3H5ClO
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-89-8 [(RS)-Epichlorhydrin] 67843-74-7 [(S)-Epichlorhydrin][S 1] 51594-55-9 [(R)-Epichlorhydrin][S 2] EG-Nummer 203-439-8 ECHA-InfoCard 100.003.128 PubChem 7835 ChemSpider 13837112 Wikidata Q423083
Eigenschaften
Molare Masse	92,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,18 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−48 °C[1]
Siedepunkt	116 °C[1]
Dampfdruck	16,3 hPa (20 °C)[1] 28,5 hPa (30 °C)[1] 47,9 hPa (40 °C)[1] 77,6 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (60 g·l−1[1]) löslich in Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Diethylether und Ethanol[2]
Brechungsindex	1,4358 (25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​301+311+331​‐​314​‐​317​‐​350 P: 201​‐​210​‐​280​‐​301+310+330​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
MAK	Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 8 mg·m−3[5]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−148,4 kJ/mol[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Epichlorhydrin ist eine farblose, nach Chloroform riechende, niedrig viskose Flüssigkeit. Es wurde im Tierversuch als eindeutig krebserzeugend erkannt, weswegen sich kein MAK-Wert angeben lässt. Meist wird Epichlorhydrin als Racemat synthetisiert. Wenn ohne weitere Namensbestandteile von Epichlorhydrin gesprochen wird, ist stets das Racemat [1:1-Gemisch von (R)-Epichlorhydrin und (S)-Epichlorhydrin] gemeint. Die reinen Enantiomere sind ebenfalls bekannt, besitzen jedoch nur geringe Bedeutung.

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu 1-Chlor-2,3-epoxypropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu α-Epichlorhydrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-228.
4. ↑ Eintrag zu 1-chloro-2,3-epoxypropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 106-89-8 bzw. 1-Chlor-2,3-epoxypropan (Epichlorhydrin)), abgerufen am 2. November 2015.
6. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.

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