Der 15. Wettbewerb um den DDR-Fußballpokal fand in der Saison 1965/66 statt.
Nach Vorrunde und 1. Hauptrunde mit den 32 DDR-Ligisten (zweithöchste Fußballklasse) und den 30 Bezirkspokalfinalisten der vorherigen Spielzeit wurde erstmals eine Zwischenrunde durchgeführt, für die aus den Siegern der 1. Hauptrunde zwölf Mannschaften ausgelost wurden. In der 2. Hauptrunde griffen die 14 Oberliga-Mannschaften in das Pokalgeschehen ein. Mit dem Halleschen FC Chemie und Rot-Weiß Erfurt schieden dort bereits die ersten Oberligisten aus. Das Achtelfinale erreichte neben den zweitklassigen DDR-Ligisten Motor Steinach, Dynamo Schwerin, Vorwärts Cottbus auch der drittklassige Bezirksligist Motor Rudisleben, doch keine der unterklassigen Mannschaften erreichte das Viertelfinale. Dort schied Pokalverteidiger 1. FC Magdeburg nach einer 0:1-Heimniederlage gegen Hansa Rostock aus. Der zweite Finalist FC Carl Zeiss Jena hatte schon das Achtelfinale nicht überstanden. Im Halbfinale schied mit Hansa Rostock der letzte im Wettbewerb verbliebene Fußballklub aus, sodass es zu einem reinen Betriebssportgemeinschafts-Finale mit Chemie Leipzig und Lok Stendal kam.