Fluorchinolonantibiotikum

Grundstruktur der Fluorchinolon-Antibiotika:
Der blau markierte Rest R ist fast immer ein Piperazinyl-Rest.
Das Fluoratom ist rot gezeichnet.

Fluorchinolonantibiotika (kurz auch: Fluorchinolone oder Fluorochinolone) sind eine Untergruppe der Chinolon-Antibiotika, mit denen sie strukturell verwandt sind. Wie diese wirken sie als sogenannte „Gyrasehemmer“ über die Hemmung der bakteriellen Topoisomerase II (Gyrase), einem Enzym, das bei der DNA-Synthese eine Rolle spielt. Gegenüber anderen Gyrasehemmern zeichnen sie sich durch ein breiteres Wirkungsspektrum aus. Da neuere Fluorchinolone nicht nur gegen die Topoisomerase vom Typ II, sondern auch gegen weitere Typen wie die Topoisomerase IV wirksam sind, ist die Bezeichnung Gyrasehemmer mittlerweile international unüblich.[1]

Fluorchinolone werden sowohl in der Humanmedizin als auch in der Veterinärmedizin eingesetzt. Da sie schwere, zum Teil irreversible Schäden am Nervensystem und Bewegungsapparat hervorrufen können, sind sie seit dem 8. April 2019 in Deutschland in der systemischen Anwendung eingeschränkt.[2] Trotz dieser Einschränkung geht der Einsatz von Fluorchinolonen nur langsam zurück.[3]

Chemisch gesehen sind die Fluorchinolone im Grundgerüst am C-6 fluoriert und weisen zusätzlich einen Piperazinsubstituenten auf.

  1. Georges Fülgraff, Björn Lemmer, Kay Brune (Hrsg.): Pharmakotherapie: Klinische Pharmakologie. 13. Auflage. Springer, 2006, ISBN 3-540-34180-3, S. 132.
  2. Risikobewertungsverfahren des Bundesinstituts für Arzneimittelsicherheit. Abgerufen am 27. März 2020.
  3. Avoxa-Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH: Fluorchinolone: EMA sieht kaum Rückgang der Verordnungen. Abgerufen am 9. Januar 2024.

Fluorchinolonantibiotikum

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