Kreuzkonjugation

Prinzip kreuzkonjugierter Doppelbindungen
Ein kreuzkonjugiertes Trien, R ist ein Organyl-Rest (z. B. Alkyl-Rest) oder ein Wasserstoffatom.
Ein kreuzkonjugiertes Keton (X = O) oder Imin (X = NR). R ist ein Organyl-Rest (z. B. Alkyl-Rest) oder ein Wasserstoffatom.

Als Kreuzkonjugation (engl. cross-conjugation) wird in der Organischen Chemie eine besondere Art der Konjugation von Doppelbindungen bezeichnet. Dazu müssen mindestens drei über Einfachbindungen miteinander verknüpfte Doppelbindungen vorhanden sein. Eine davon muss eine gabelförmige Verzweigung aufweisen (Beispiele siehe unten). Dies ist die „klassische“ Definition. Eine weitere beruht auf einer speziellen MO-Theorie (PMO-Methode nach Dewar).^[1]

↑ M. J. S. Dewar, Colour and constitution. Part III. Polyphenyls, polyenes, and phenylpolynes; and the significance of cross-conjugation, J. Chem. Soc., 1952, 3544–3550, doi:10.1039/JR9520003544.

[1] M. J. S. Dewar, Colour and constitution. Part III. Polyphenyls, polyenes, and phenylpolynes; and the significance of cross-conjugation, J. Chem. Soc., 1952, 3544–3550, doi:10.1039/JR9520003544.

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