Meclozin

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Meclozin
Andere Namen	Meclizin; (RS)-1-[(4-Chlorphenyl)-phenylmethyl]-4-[(3-methylphenyl)methyl]piperazin (IUPAC);
Summenformel	C25H27ClN2 [(RS)-Meclozin]; C25H27ClN2·2HCl [(RS)-Meclozin·Dihydrochlorid]; C25H27ClN2·2HCl·2H2O [(RS)-Meclozin·Dihydrochlorid·Monohydrat];
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-323-3
ECHA-InfoCard	100.008.477
PubChem	4034
ChemSpider	3894
DrugBank	DB00737
Wikidata	Q386441
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R06AE05
Wirkstoffklasse	Antihistaminika
Eigenschaften
Molare Masse	390,95 g·mol−1 [(RS)-Meclozin]; 463,88 g·mol−1 [(RS)-Meclozin·Dihydrochlorid]; 481,90 g·mol−1 [(RS)-Meclozin·Dihydrochlorid·Monohydrat];
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	206–216 °C unter Zersetzung (Racemat-Dihydrochlorid)
Siedepunkt	230 °C
pKS-Wert	3,1; 6,2
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐361
	P: 281
Toxikologische Daten	625 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.m.); 1650 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 1750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Meclozin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der systemischen H₁-Antihistaminika. Es wirkt gegen Übelkeit und Erbrechen und ist erfahrungsgemäß auch während einer Schwangerschaft sicher anwendbar. Seit 2007 ist es in Deutschland jedoch nicht mehr im Handel (ehemaliger Handelsname: Postadoxin N). Im EU-Ausland sind oder waren Präparate unter dem Namen Postafene oder Agyrax bekannt. In der Schweiz ist Meclozin als Kombinationspräparat mit Pyridoxin und Koffein unter dem Namen Itinerol B6 erhältlich.^[6]

↑ M. Brandstätter-Kuhnert, R. Hoffmann, M. Senn: Thermo-Microscopic and Spectrophotometric Determination of Antihistamines and Related Compounds, in: Microchem J., 1963, 7, S. 357–374.
↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Meclozine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
↑ Eintrag zu Meclozin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Januar 2019.
↑ ^a ^b Datenblatt Meclizine dihydrochloride, ≥97% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
↑ ^a ^b A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage, Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.
↑ https://compendium.ch/search?q=Meclozin&type=ProductActiveSubstanceGroup

[1] M. Brandstätter-Kuhnert, R. Hoffmann, M. Senn: Thermo-Microscopic and Spectrophotometric Determination of Antihistamines and Related Compounds, in: Microchem J., 1963, 7, S. 357–374.

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Meclozine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[3] Eintrag zu Meclozin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Januar 2019.

[Sigma-4] Datenblatt Meclizine dihydrochloride, ≥97% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).

[Kleemann-5] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage, Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.

[6] ttps://compendium.ch/search?q=Meclozin&type=ProductActiveSubstanceGroup

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