Mesomerer Effekt

In der Chemie bezeichnet der mesomere Effekt (kurz: M-Effekt) eine elektronenschiebende Wirkung von funktionellen Gruppen in chemischen Verbindungen. Der M-Effekt wirkt durch konjugierte Systeme und beeinflusst Reaktionsgeschwindigkeiten, Ionengleichgewichte und die Stelle, an der ein Molekül reagiert (dirigierender Effekt).

Substituenten können nur dann einen mesomeren Effekt ausüben, wenn sie mit einem konjugierten System (ungesättigte Bindungen oder Atome mit freien Elektronenpaaren) verbunden sind. Dadurch wird das konjugierte System (auch: mesomere System) vergrößert. In diesem Fall hat der Erstsubstituent einen M-Effekt. Wenn der Substituent ein freies Elektronenpaar besitzt, das er für die Mesomerie zur Verfügung stellen kann, fügt er dem konjugierten System Elektronendichte hinzu, man spricht von einem +M-Effekt. Besitzt der Substituent hingegen eine Doppel- oder Dreifachbindung, so wird dem mesomeren System Elektronendichte entzogen; man spricht von einem −M-Effekt.

Der M-Effekt wirkt auf Reaktionsgeschwindigkeiten und Ionengleichgewichte, da die p-Orbitale (oder π-Bindungen) eines Substituenten mit dem Rest des Moleküls überlappen. Es kommt zur Delokalisierung oder deren Erweiterung.^[1] Daneben gibt es den induktiven Effekt (+I-Effekt und −I-Effekt).

1. ↑ Eintrag zu mesomeric effect. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.M03844 – Version: 2.1.5.