Praziquantel

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Enantiomer (oben) und (S)-Enantiomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Praziquantel
Andere Namen	(RS)-2-(Cyclohexylcarbonyl)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isochinolin-4-on (IUPAC)
Summenformel	C19H24N2O2
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, polymorphes, kristallines und hygroskopisches Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 55268-74-1 (Racemat) EG-Nummer 259-559-6 ECHA-InfoCard 100.054.126 PubChem 4891 ChemSpider 4722 DrugBank DB01058 Wikidata Q424145
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P02BA01
Wirkstoffklasse	Anthelminthika
Eigenschaften
Molare Masse	312,41 g·mol−1
Schmelzpunkt	136 °C (racemische Verbindung)[2][3] 110 °C (Enantiomere)[2][3]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (400 mg·l−1)[4] leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	2840 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] 24540 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[6] >200 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral)[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Praziquantel ist ein Anthelminthikum, ein Medikament gegen Wurminfektionen. Es wirkt gegen Plattwürmer (Plathelminthes) wie Bandwürmer (Cestoda) und Saugwürmer (Trematoda) (einschließlich der Pärchenegel (Schistosoma)). Die durch den Wirkstoff verursachte Öffnung der Calciumkanäle der zusammenziehbaren Zellen der Wurmaußenhaut führt zur spastischen Lähmung des Wurmes, dessen Tod und Austreibung mit dem Stuhl bei Innenschmarotzern (Endoparasiten).

1. ↑ ^{a b} Eintrag PRAZIQUANTEL CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 26. Juli 2008.
2. ↑ ^{a b} Y. Liu, X. Wang, J.-K. Wang, C. B. Ching: Structural Characterization and Enantioseparation of the Chiral Compound Praziquantel. In: J Pharm Sci. 93, 2004, S. 3039–3046. doi:10.1002/jps.20211.
3. ↑ ^{a b} Y. Liu, X. Wang, J.-K. Wang, C. B. Ching: Investigation of the Phase Diagrams of Chiral Praziquantel. In: Chirality. 18, 2006, S. 259–264. doi:10.1002/chir.20251.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Praziquantel in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 4891 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
5. ↑ Datenblatt Praziquantel bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
6. ↑ ^{a b} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen A. Kleemann.