Pyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyridin
Andere Namen	Azabenzol Azin Py
Summenformel	C5H5N
Kurzbeschreibung	farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit unangenehmem, charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 110-86-1 EG-Nummer 203-809-9 ECHA-InfoCard 100.003.464 PubChem 1049 Wikidata Q210385
Eigenschaften
Molare Masse	79,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,98 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−42 °C[2]
Siedepunkt	115 °C[2]
Dampfdruck	20,5 hPa (20 °C)[2]
pKS-Wert	5,23 (konjugierte Säure bei 25 °C)[3]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol, Aceton, Chloroform, Diethylether und Benzol[4]
Dipolmoment	2,2 D[1]
Brechungsindex	1,5095[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302+312+332​‐​315​‐​319 P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+312​‐​305+351+338[2]
MAK	kein MAK-Wert festgelegt, da keine ausreichenden Daten für Menschen vorhanden sind.[2][6] Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 15 mg·m−3[7]
Toxikologische Daten	891 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 1121 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2] 500 mg·kg−1 (LDLo, Mensch, oral)[8]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	100,2 kJ·mol−1[9]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pyridin ist eine farblose und leichtentzündliche chemische Verbindung mit der Summenformel C₅H₅N. Sie gehört zu den heterocyclischen Stammsystemen und bildet das einfachste Azin, das aus einem sechsgliedrigen Ring mit fünf Kohlenstoffatomen und einem Stickstoffatom besteht. Die Bezeichnung Azine leitet sich aus der systematischen Hantzsch-Widman-Nomenklatur ab, nach der Pyridin als Azin bezeichnet wird. In Analogie zu Benzol ist auch die Bezeichnung Azabenzol gelegentlich anzutreffen. Im Jahre 1849 wurde Pyridin erstmals von dem schottischen Chemiker und Mediziner Thomas Anderson beschrieben, der die Inhaltsstoffe von Knochenöl untersuchte. Zwei Jahre später isolierte Anderson Pyridin durch fraktionierende Destillation des Öls erstmals in reiner Form.

In der chemischen Industrie ist Pyridin sowohl ein bedeutender Synthesebaustein für die Arzneimittel- oder Herbizidherstellung als auch ein gängiges Lösungsmittel für chemische Reaktionen. Weltweit werden jährlich Zehntausende Tonnen der Verbindung hergestellt und zu großen Teilen in der chemischen Industrie weiterverwendet. Historisch wurde Pyridin aus Teer oder als Nebenprodukt der Kohlevergasung gewonnen; auf Grund des gestiegenen Bedarfs sind diese Methoden jedoch im Laufe der Jahre ökonomischeren synthetischen Verfahren gewichen.

Pyridin erfüllt die Hückel-Kriterien für Aromatizität und weist typische heteroaromatische Eigenschaften auf. Seine Reaktivität gegenüber elektrophilen Substitutionen ist gegenüber dem homoaromatischen Analogon Benzol deutlich herabgesetzt, wohingegen nukleophile Substitutionen häufiger auftreten.

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Pyridin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2017.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Pyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Analytical Chemistry, S. 8-44.
4. ↑ ^{a b} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen lide3448.
5. ↑ Eintrag zu Pyridine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ MAK Dokumentation für Pyridin, 2009, doi:10.1002/3527600418.mb11086d0047 (freier Volltext)
7. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 110-86-1 bzw. Pyridin), abgerufen am 2. November 2015.
8. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen ul.
9. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen lide528.