Pyrrolizidinalkaloide

Pyrrolizidinalkaloide (abgekürzt PA) ist eine Sammelbezeichnung für Alkaloide, deren Grundstruktur das Ringsystem Pyrrolizidin enthält, ein bicyclisches tertiäres Amin.

In der Natur kommen Pyrrolizidinalkaloide als sekundäre Pflanzenstoffe weltweit in über 6000 verschiedenen Arten von Blütenpflanzen vor, die hauptsächlich den Familien der Korbblütler, Raublattgewächse, Hülsenfrüchtler (Crotalaria) und Orchideen zugehören. Den Pflanzen dienen diese Stoffe vornehmlich zur Abwehr von Verbiss. Bisher wurden mehr als 660 unterschiedliche PA und PA-Aminoxide identifiziert. Etwa die Hälfte dieser Verbindungen kann im tierischen Stoffwechsel zu reaktiven Metaboliten umgewandelt werden, die lebertoxisch (hepatotoxisch) wirken, beispielsweise da sie den Glutathion-Metabolismus stören.^[1] In geringem Maße wirken sie genotoxisch-kanzerogen.^[2] Daher können pyrrolizidinalkaloidhaltige Pflanzen für Vieh, Wildtiere und Menschen ein Gefährdungspotential darstellen.^[2]

Daneben nehmen verschiedene Insektenarten wie Heuschrecken oder Schmetterlinge Pyrrolizidinalkaloide auf (Pharmakophagie), sequestrieren diese und nutzen sie als Pheromone oder als Schutz vor Fressfeinden.^[3][4]

1. ↑ Yan Xinmiao, Kang Hong, Feng Jun, Yang Yiyan, Tang Kailin, Zhu Ruixin, Yang Li, Wang Zhengtao, Cao Zhiwei: Identification of Toxic Pyrrolizidine Alkaloids and Their Common Hepatotoxicity Mechanism. In: International Journal of Molecular Science. Band 17, Nr. 3, März 2016, S. 318, doi:10.3390/ijms17030318, PMC 4813181 (freier Volltext)
2. ↑ ^{a b} P. P. Fu, Q. Xia, G. Lin, M. W. Chou: Pyrrolizidine alkaloids-genotoxicity, metabolism enzymes, metabolic activation, and mechanisms. In: Drug Metabolism Reviews. Band 36, Nr. 1, Februar 2004, S. 1–55, doi:10.1081/DMR-120028426, PMID 15072438 (englisch). 
3. ↑ M. Boppré, O. W. Fischer: Harlekinschrecken (Orthoptera: Zonocerus) – Schadinsekten der besonderen Art. In: Gesunde Pflanzen. 51, 1999, S. 141–149.
4. ↑ Gadi V. P. Reddy, Angel Guerrero: Interactions of insect pheromones and plant semiochemicals. In: Trends in Plant Science. 9, 2004, S. 253–261, doi:10.1016/j.tplants.2004.03.009.