Pyrrolysin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrrolysin
Andere Namen	N6-{[(2R,3R)-3-Methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]carbonyl}-L-lysin (2S)-2-Amino-6-{[(2R,3R)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonyl]amino}hexansäure Abkürzungen: Pyl (Dreibuchstabencode) O (Einbuchstabencode)
Summenformel	C12H21N3O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 448235-52-7 PubChem 5460671 ChemSpider 4574156 Wikidata Q409687
Eigenschaften
Molare Masse	255,31 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyrrolysin (Abk. Pyl oder O) ist eine natürlich auftretende genetisch codierte proteinogene α-Aminosäure und ein Derivat des L-Lysins. Pyrrolysin hat drei stereogene Zentren (Kohlenstoffatome mit vier verschiedenen Substituenten). Damit gibt es acht mögliche Stereoisomere. Das biologisch aktive Isomer hat die vollständige Bezeichnung nach IUPAC: N⁶-[(2R,3R)-3-Methyl-3,4-dihydro- 2H-pyrrol-2-ylcarbonyl]-(S)-lysin. Pyrrolysin wird auch als 22. proteinogene Aminosäure bezeichnet, ihr Buchstabensymbol „O“ ist seit 2006 Bestandteil des Protein-Alphabets von BLAST.^[2]

Die Seitenkette von Pyrrolysin ist lipophil.

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Release-Notes von BLAST v2.2.15 (Memento vom 10. März 2016 im Internet Archive)