Rifampicin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Rifampicin
Andere Namen	5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7-(epoxypentadeca-[1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dion-21-acetat (IUPAC) Rifampin RMP
Summenformel	C43H58N4O12
Kurzbeschreibung	rotes bis oranges, kristallines Pulver (aus Aceton)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13292-46-1 EG-Nummer 236-312-0 ECHA-InfoCard 100.032.997 PubChem 5381226 ChemSpider 10468813 DrugBank DB01045 Wikidata Q422652
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J04AB02
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmer der Transkription
Eigenschaften
Molare Masse	822,94 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	183–188 °C (Zersetzung)[1]
pKS-Wert	1,7[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Chloroform, Dimethylsulfoxid[1] löslich in Ethylacetat, Methanol, Tetrahydrofuran[1] schwer löslich in Wasser (pH < 6), Aceton[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	1570 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rifampicin ist ein bakterizid wirksames Antibiotikum aus der Gruppe der Ansamycine. Es wird halbsynthetisch aus Rifamycin B, isoliert aus Amycolatopsis rifamycinica,^[3] hergestellt.

Rifampicin wird vorwiegend bei Infektionen mit Mykobakterien, insbesondere bei Tuberkulose und Lepra, eingesetzt. Auch bei der Therapie von Methicillin-resistenten Staphylokokken wird es angewandt und entfaltet hier eine seiner relevantesten Bedeutungen durch seine Biofilmwirkung^[4]. Außerdem wird es prophylaktisch bei Kontaktpersonen von Erkrankten an Meningokokken-Meningitis empfohlen. Es wirkt zudem gegen Enterokokken und Legionella pneumophila und ist gut liquorgängig.

Bei Rifampicin handelt es sich um eine ansa-Verbindung.

1. ↑ ^{a b c d e f} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2009, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt Rifampicin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Dezember 2015 (PDF).
3. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen PMID15280283.
4. ↑ Grit Ackermann: Antibiotika und Antimykotika. Hrsg.: Grit Ackermann. 4. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2014, ISBN 978-3-8047-2940-7, S. 165.