Back مركب سيليكون عضوي Arabic Compuestu de organosilicio AST Silisiumlu üzvi birləşmələr AZ Organosilícic Catalan Organokřemíkové sloučeniny Czech Οργανικές ενώσεις με πυρίτιο Greek Organosilicon chemistry English Compuesto de organosilicio Spanish Konposatu organosiliziko EU ترکیبات آلی سیلیسیم FA
Siliciumorganische Verbindungen (auch: Organosiliciumverbindungen) ist der Sammelbegriff für Verbindungen, die entweder direkte Silicium-Kohlenstoff-Bindungen (Si–C) aufweisen oder in denen der Kohlenstoff über Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefel-Atome an das Silicium geknüpft ist. Siliciumorganische Verbindungen können durch die allgemeine Formel RnSiX4−n (mit n von 1 bis 4) beschrieben werden, wobei R verschiedene organische Reste darstellt, wie z. B. Aliphate, Aromaten, Heterocyclen. X steht für verschiedene Gruppen (siehe Tabelle). Verbindungen wie Monosilan (SiH4), Tetrachlorsilan (SiCl4) etc. werden hingegen nicht zu den siliciumorganischen Verbindungen gerechnet.
| X | Stoffgruppe | Bemerkungen |
|---|---|---|
| H oder R | Organosilane | z. B. Tetramethylsilan, das in der NMR-Spektroskopie als (innerer) Standard für die Ermittlung der chemischen Verschiebung genutzt wird |
| OH | Organosilanole | z. B. Trimethylsilanol, ein Hydrophobierungsmittel |
| Cl | Organochlorsilane | werden u. a. in der Bauchemie als Hydrophobierungsmittel eingesetzt; von großtechnischer Bedeutung sind Organohalogensilane als Ausgangsstoffe für Siliconpolymere |
| Si–O, abwechselnd | Siloxane Silicone |
z. B. Hexamethyldisiloxan, (H3C)3Si–O–Si(CH3)3 |
| Si–N, abwechselnd | Polysilazane | z. B. Hexamethyldisilazan, (H3C)3Si–NH–Si(CH3)3 |
| Si–C, abwechselnd | Carbosilane | z. B. (H3C)3Si–CH2–Si(CH3)3 |
Neben den in der Tabelle genannten Anwendungsgebieten werden siliciumorganische Verbindungen in verschiedensten Bereichen eingesetzt, z. B.
- in Form von Siliconen u. a. als Gleitmittel für die Kunststoffverarbeitung, in Zahnpasta, als Dichtungsmaterial,
- Silicium-Tenside als Schaumstabilisatoren in Kunststoffen,
- organofunktionelle Silane als Haftvermittler,
- als reaktive Zwischenprodukte bei der Synthese von organischen Verbindungen, z. B. bei der Peterson-Olefinierung. Hochreaktive Siliciumreagenzien sind u. a. Trimethylsilyliodid bzw. -cyanid.[1]
Siliciumorganische Verbindungen wurden bereits in der Mitte des 19. Jahrhunderts beschrieben und untersucht.[2][3]
- ↑ Hans-Ulrich Reißig: Siliciumverbindungen in der organischen Synthese, Chemie in unserer Zeit, 18. Jahrg. 1984, Nr. 2, S. 46–53, doi:10.1002/ciuz.19840180203.
- ↑ Jacques-Joseph Ebelmen: Untersuchung der Verbindungen der Borsäure und der Kieselsäure mit den Aethern. In: Journal für praktische Chemie. 37, Nr. 1, 1846, S. 347–376.
- ↑ C. Friedel, J. M. Crafts: Ueber einige neue organische Verbindungen des Siliciums und das Atomgewicht dieses Elements. In: Annalen der Physik und Chemie. 127, 1863, S. 28–32.