Sulfonamide

Sulfonamide (chemisch genauer Sulfanilamide) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aromatischen Sulfonsäureamide, die sich von der 4-Aminobenzolsulfonsäure (Trivialname Sulfanilsäure) ableiten. Sie zeigen eine antimikrobielle Wirkung; daher werden manche Vertreter als Antibiotika eingesetzt.

Die Wirkung der Sulfonamide bei der Behandlung von Infektionskrankheiten beruht darauf, dass sie als Antimetabolite der p-Aminobenzoesäure (PABA) wirken. Sie hemmen kompetitiv das Enzym Dihydropteroat-Synthase bei der Folsäure-Synthese von Bakterien. Dadurch wird die Bakterienvermehrung eingeschränkt.^[1] Eukaryotische (und damit auch menschliche) Zellen werden hiervon nicht beeinträchtigt, da diese keine Folsäure erzeugen. Sulfanilsäure selbst hat keinen nennenswerten Effekt gegen Bakterien, da sie die Membran der Mikroorganismen wegen ihrer hohen Polarität kaum durchdringen kann.^[2]

Typische Vertreter sind Sulfamethoxazol, das länger wirksame Sulfadoxin, das Sulfacarbamid^[3] mit kürzerer Wirkdauer oder Sulfasalazin, das im Darm nicht aufgenommen wird.

Mit den Sulfonamiden strukturell verwandte Substanzen sind die Sulfonylharnstoffe, die als orale Antidiabetika verwendet werden, und die Thiaziddiuretika.

1. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen römpp.
2. ↑ Stephan P. Blum, Tarik Karakaya, Dieter Schollmeyer, Artis Klapars, Siegfried R. Waldvogel: Metallfreie, elektrochemische Synthese von Sulfonamiden direkt aus (Hetero)arenen, SO 2 und Aminen. In: Angewandte Chemie. Band 133, Nr. 10, 2021, S. 5114–5120, doi:10.1002/ange.202016164. 
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Sulfacarbamid: CAS-Nr.: 547-44-4, EG-Nr.: 208-922-7, ECHA-InfoCard: 100.008.112, PubChem: 11033, ChemSpider: 10567, Wikidata: Q27292394.