Back Imidasool AF إيميدازول Arabic İmidazol AZ ایومیدازول AZB Імідазол BE Imidazol BS Imidazole Catalan Imidazol Czech Imidazol German Ιμιδαζόλιο Greek
El imidazol es un intermediario de la biosíntesis de la histidina que se forma desde el imidazol glicerol fosfato con la pérdida de agua. De estructura cristalina, su fórmula molecular es C3H4N2 y su masa molecular es 68.077 g/mol. Pertenece a una familia de compuestos químicos aromáticos, caracterizada por disponer de un anillo pentagonal nitrogenado. Tiene propiedades anfotéricas, cualidad esta que mantendrán algunos de sus derivados. Su molécula ha servido de base para el desarrollo de numerosos fármacos:[1]
- Antihipertensores.[2]
- Antihistamínicos H2.
- Inmunomoduladores: Levamizol.
- Antibacterianos y antiprotozoarios: Metronidazol.
- Antihelmínticos: Tiabendazol, Mebendazol.
- Antifúngicos: clotrimazol, miconazol, econazol, ketoconazol, butoconazol, oxiconazol, sulconazol, bifonazol, tioconazol, fluconazol e itraconazol como más importantes.
- Antitiroideos: Carbimazol y Metimazol.[3]
Aunque no se puedan considerar derivados directos, forma parte de la molécula de otros fármacos como la teofilina o la mercaptopurina.
El estudio del antecesor de los derivados azólicos con capacidad antimicrobiana tuvo lugar en los años 1940, con las investigaciones sobre benzimidazoles. A partir de este momento, y de forma simultánea, dos casas farmacéuticas: Bayer AG y Janssen Pharmaceutica, investigaron diferentes clases de azoles con aplicación clínica durante los años 1950 y 1960, hasta el auténtico inicio de la era de los imidazoles que se puede considerar 1969, cuando estas dos casas publicaron su experiencia respectiva con clotrimazol y miconazol.[4]
Además de su importancia en la industria farmacéutica, tiene aplicaciones en la industria de componentes electrónicos, fotografía e incluso en la fabricación de materiales anticorrosivos y retardantes del fuego. Igualmente sirve de base para la obtención de imágenes y espectros celulares mediante resonancia magnética.[5]
- ↑ Armijo, M. Dermatosis por hongos. Ed. Médica Internacional S.A., 1989 pp 45s. {ISBN 84-86917-11-5 }/O.F.
- ↑ Ejemplo en Patentados.com (enlace consultado el 9 de septiembre de 2008).
- ↑ Martindale. The Extra Pharmacopoeia. 28ª ed. Ed.: The Pharmaceutical Press. 1982 pg 356 {ISBN 0-85369-160-6} ISSN 0263-5364
- ↑ Fortún Abete, J. Antifúngicos: azoles, imidazoles,triazoles Medicine 1998; 7(91): pg. 4231s
- ↑ «Productos de naturaleza de imidazol y derivados» en Wipo.Int (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última). (enlace consultado el 9 de septiembre de 2008).