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Massimiliano Lelli (nacido el 2 de diciembre de 1967 en Manciano) fue un ciclista italiano, profesional entre los años 1989 y 2004. En los primeros años de su carrera fue considerado como una de las grandes esperanzas del ciclismo italiano.
Obtuvo sus mejores resultados en el Giro de Italia, donde ganó dos etapas y alcanzó el podio en 1991, terminando 3.º. También fue 4.º en 1993 y 9.º en 1990.
En el Tour de Francia, su mejor resultado fue el 14.º lugar obtenido en 2002.
Se vio involucrado en un caso de dopaje durante su pertenencia al equipo Cofidis, en 2004.