Nicotina

Nicotina
Nombre (IUPAC) sistemático
(S)-3-(1-metilpirrolidin-2-il) piridina
Identificadores
Número CAS 54-11-5
Código ATC N07BA01
PubChem 942
DrugBank DB00184
ChemSpider 80863
UNII 6M3C89ZY6R
KEGG D03365
ChEBI 17688
Datos químicos
Fórmula C10H14N2 
Peso mol. 162,2316
CN1CCCC1C1=CC=CN=C1
InChI=1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1
Key: SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N
Datos físicos
Densidad 1,01 g/cm³
P. de fusión -79 °C (-110 °F)
P. de ebullición 245 °C (473 °F)
Farmacocinética
Biodisponibilidad de 20 a 45% (oral)
Unión proteica menos del 5%
Metabolismo Hepático
Vida media 1 a 3 horas
Datos clínicos
Cat. embarazo Evidencia de riesgo para el feto, aunque el beneficio potencial de su uso en embarazadas puede ser aceptable a pesar del riesgo probable solo en algunas situaciones. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal Legal

La nicotina es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado principalmente en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentración en sus hojas (constituye cerca del 5 % del peso de la planta y entre el 0,6 % y el 30 % del peso del tabaco seco)[1]​ y estando también presente en otras plantas de la familia Solanácea, aunque de forma marginal (en el rango de 2–7 µg/kg), como en el caso del tomate, la berenjena, el pimiento y la patata.[2]​ En cantidades aún más marginales, ha sido encontrada en otras plantas como la coliflor, la pimienta verde o el té negro.[3]​ Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las raíces de las plantas del tabaco y es transportada por la savia a las hojas verdes. El depósito se realiza en forma de sales de ácidos orgánicos.

La nicotina es altamente adictiva.[4]Toxicológicamente se considera un veneno[5][6]​ e históricamente se ha utilizado como insecticida.[7]​ Sin embargo, en bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de adicción al tabaco. Es polar y soluble en agua.

  1. «Smoking and Tobacco Control Monograph No. 9» (PDF). Consultado el 19 de diciembre de 2012. 
  2. «Determination of the Nicotine Content of Various Edible Nightshades (Solanaceae) and Their Products and Estimation of the Associated Dietary Nicotine Intake». Consultado el 5 de octubre de 2008. 
  3. «LILACS-Nicotina en vegetales diferentes del tabaco; Nicotine in vegetables other than tobacco». 
  4. Perkins, Kenneth A.; Karelitz, Joshua L. (2013-08). «Reinforcement enhancing effects of nicotine via smoking». Psychopharmacology (en inglés) 228 (3): 479-486. ISSN 0033-3158. PMC 3707934. PMID 23494236. doi:10.1007/s00213-013-3054-4. Consultado el 19 de noviembre de 2024. 
  5. Krishan Vij (2011). Textbook of Forensic Medicine & Toxicology: Principles & Practice (en inglés). Elsevier. p. 525. ISBN 978-81-312-2684-1. 
  6. «NICOTINE : Systemic Agent». 8 de julio de 2021. 
  7. Ujváry, István (1999). «Nicotine and Other Insecticidal Alkaloids». En Yamamoto, Izuru; Casida, John, eds. Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor. Tokio: Springer-Verlag. pp. 29-69. 

Nicotina

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