Areenid

See artikkel räägib orgaaniliste ühendite klassist; sõna teiste tähenduste kohta vaata artiklit Areen.

Areenid ehk aromaatsed süsivesinikud on süsivesinikud, mis sisaldavad üht või mitut benseenituuma. Benseenituumas moodustavad 6 süsiniku aatomit rõnga ja neid ühendavad omavahel vaheldumisi üksik- ja kaksiksidemed.

Termin "aromaatsed süsivesinikud" tekkis enne aromaatsuse mehhanismi avastamist. Niisugune termin mõeldi välja sellepärast, et paljudel sellesse ainerühma kuuluvatel ühenditel on magus või meeldiv lõhn.

Termin "benseenituum" on nimetatud kõige lihtsama aromaatse süsivesiniku, kõigest 6 süsiniku aatomist koosneva aine benseeni järgi.

Aromaatsed süsivesinikud võivad olla nii monotsüklilised (ehk sisaldavad üht benseenituuma) kui polütsüklilised (ehk sisaldavad mitut benseenituuma).

Aromaatseteks ühenditeks nimetatakse ka mõningaid benseenil mittepõhinevaid aineid, kui nad järgivad Hückeli reeglit. Monotsükliliste ainete korral peab nende π-elektronide arv olema 4π+2, kus π on naturaalarv. Niisugusi aineid nimetatakse heteroareenideks. Nendes on vähemalt üks süsiniku aatom asendunud võõraatomi, näiteks hapniku, lämmastiku või väävli aatomiga. Heteroareenide hulka kuuluvad näiteks furaan, kus on 5 aatomist koosnev rõngas, mis koosneb 4 süsiniku ja 1 hapniku aatomist, ning püridiin, mille 6 aatomist koosnevas rõngas on üks lämmastiku aatom.

Kõige lihtsam aromaatne süsivesinik on benseen ja see ka avastati neist esimesena. Selle eraldas ja tuvastas eraldi ainena 1825 Michael Faraday. 1865 avaldas Friedrich August Kekulé artikli, milles oletas, et benseeni struktuur on niisugune, nagu seda tänapäeval tuntakse. Igal süsiniku aatomil on neli sidet, millest üks läheb vesiniku aatomisse ja ülejäänud kolm lähimatesse süsiniku aatomitesse. Ühe naabriga ühendab teda üksikside ja teisega kaksikside. Üksik- ja kaksikside vahetavad oma asukohti nii kiiresti, et konkreetsel hetkel ei saagi nende asukohti õigupoolest kindlaks teha ja seda väljendatakse ringiga süsinikurõnga sees. Esimesena pakkus selle võimaluse välja Johannes Thiele 1899.

π-elektronide delokalisatsiooni benseeni molekulis kujutavad kolm alternatiivset struktuurivalemit:

Areene ühendavad järgmised omadused:

Neil ilmneb aromaatsus.
Vesinike aatomeid on võrreldes süsinike aatomitega suhteliselt vähe. Pole haruldane, et vesinike aatomeid on vähemgi kui süsinike aatomeid.
Suure süsinikusisalduse tõttu põlevad nad kollaka tahmase leegiga.
Neile on iseloomulikud elektrofiilne ja nukleofiilne aromaatne asendusreaktsioon.