Keemiline valem

Keemiline valem on keemiliste elementide sümbolitest koosnev avaldis keemilise aine kvalitatiivse ja kvantitatiivse koostise märkimiseks. Keemilisi valemeid kasutatakse ainete tähistamiseks ja keemiliste reaktsioonide kirjeldamiseks reaktsioonivõrrandite abil.

Molekuli atomaarse koostise, see tähendab aatomite liigi ja arvu näitamiseks kasutatakse empiirilist valemit ja molekulivalemit (molekulivalemit, molekulaarvalemit). Näiteks metaani, mille molekul koosneb ühest süsiniku- ja neljast vesinikuaatomist, valem on CH₄. Kaltsiumkloriidi valem on CaCl₂. Nende ainete empiirilised ja molekulivalemid on kokkulangevad. Empiiriline valem saadakse aine elementanalüüsi andmete põhjal ja see näitab eri liiki aatomite suhtelist sisaldust molekulis, see tähendab elementide suhet aines. Seevastu molekulivalem annab juba igale elemendile vastavate aatomite tegeliku arvu ühes molekulis. Nagu näha alljärgnevast tabelist, on empiirilised ja molekulivalemid erinevad näiteks benseeni ja glükoosi korral. Kuid molekulivalemid isomeeride korral on kokkulangevad, näiteks 1- ja 2-buteenil C₄H₈ ning etanoolil ja dimetüüleetril C₂H₆O.

Tabel. Ainete molekuli- ja empiirilised valemid

Ioonide valemites tähistatakse elektrilaeng ülaindeksiga, näiteks Na⁺ või Cu²⁺ või sulfaatioon SO₄^2-. Mõne ühendi puhul on tavakasutuses valem, mis ei kajasta ühendi struktuuri. Näiteks väävelhappe valem on H₂SO₄, kuigi selle molekulis ei esine H–S sidemeid.

Et aine molekul on ruumiline dünaamiline süsteem, on peale aatomite liigi ja arvu molekuli omadusi määravateks faktoriteks veel aatomite omavaheline seostatus (sidemed) ja aatomite paigutus üksteise suhtes. Nende aspektide näitamiseks kasutatakse struktuurivalemeid, kus aatomitevahelisi keemilisi sidemeid tähistavad kriipsud. Struktuurivalem näitab molekuli moodustavate aatomite vastastikust asetust, aatomitevaheliste keemiliste sidemete iseloomu ja ka aatomite osalaenguid.

Orgaaniliste ühendite struktuurivalemeid kirjutatakse enamasti ratsionaalsel kujul: lihtsustatud struktuurivalemiga ehk kondenseeritud struktuuriga (näiteks etanool CH₃CH₂OH või dimetüüleeter CH₃OCH₃ või n-pentaan CH₃(CH₂)₃CH₃ või isopentaan (CH₃)₂CHCH₂CH₃ või neopentaan (CH₃)₄C) või skelettstruktuuriga ehk joonstruktuuriga (nagu näidatud järgneval joonisel). Skelettstruktuuride korral näidatakse süsiniku aatomite vahelised kovalentsed sidemed, mille lõikumispunktides olevad süsinikuaatomid ja nende süsinikuaatomitega seotud vesinikuaatomid on juurdemõeldavad, arvestades, et süsinik on neljavalentne. Näiteks pentaani isomeeride skelettstruktuurid:

n-pentaan	Isopentaan	Neopentaan

Orgaanilises keemias kasutatakse mitmesuguseid modifitseeritud struktuurivalemeid, näitamaks ühendi spetsiifikat teatud kontekstis. Ainete homoloogiliste ridade ja polümeeride valemites näidatakse sulgudes korduva lüli koostis ja lülide arv allindeksina. Näiteks CH₃(CH₂)_nCH₃ tähistab normaalsete alkaanide homoloogilist rida (kus n = 1,2,3, …) või polüetüleeni (kus n>1000).

Ruumiliste isomeeride (enantiomeeride ehk peegelisomeeride) struktuurivalemites näidatakse tasapinna suhtes ette (kolmnurgaga tähistatud side) ja taha (katkestustega märgitud side) paigutuvad aatomid (vt kõrvalolevat joonist).

Kokkuleppeliselt on orgaanilises keemias kasutusel kindlad sümbolid enamesinevate aatomirühmade (asendusrühmade) tähistamiseks. Mõned näited:

Me = CH₃– ; Et = CH₃CH₂– ; Bn = C₆H₅CH₂– ; X = halogeeni aatom ; R = alküülrühm, ka igasugune asendusrühm. Nii saab kirjutada järgmisi valemeid: MeOH = metanool; Et₂O = dietüüleeter; BnX = bensüülhalogeniidid; RCOOH = karboksüülhapped.

Kokkuleppeliste sümbolite kasutamine on kõige enam kasutusel koos skelettstruktuuridega.