Testosterona | |
---|---|
Formula kimikoa | C19H28O2 |
SMILES kanonikoa | 2D eredua |
SMILES isomerikoa | C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)[C@@H]1CC[C@@H]2O |
MolView | 3D eredua |
Konposizioa | karbono |
Aurkitzailea | János Freud (en) eta Ernst Laqueur |
Mota | androstane steroid (en) |
Estereoisomeroa | epitestosterone (en) |
Ezaugarriak | |
Fusio-puntua | 155 ℃ |
Masa molekularra | 288,209 Da |
Erabilera | |
Konposatu aktiboa | Intrinsa (en) , Livensa (en) , Axiron (en) , Aveed (en) , Fortesta (en) , Depo-testosterone (en) , Striant (en) , Androgel (en) , Natesto (en) , Testopel (en) , Androderm (en) , Testim (en) eta Vogelxo (en) |
Tratatzen du | hypogonadism, male (en) , hypogonadotropic hypogonadism 7 with or without anosmia (en) , testicular disease (en) , Klinefelter sindromea, hipogonadismo eta hipogonadismo |
Rola | androgeno, kantzerigeno eta primary metabolite (en) |
Identifikatzaileak | |
InChlKey | MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N |
CAS zenbakia | 58-22-0 |
ChemSpider | 5791 |
PubChem | 6013 |
Reaxys | 3653705 eta 1915399 |
Gmelin | 17347 |
ChEBI | 538843 |
ChEMBL | CHEMBL386630 |
ZVG | 492352 |
EC zenbakia | 200-370-5 |
ECHA | 100.000.336 |
MeSH | D013739 |
RxNorm | 10379 |
Human Metabolome Database | HMDB0000234 |
KNApSAcK | C00003675 |
UNII | 3XMK78S47O |
NDF-RT | N0000145872 |
KEGG | D00075 eta C00535 |
PDB Ligand | TES |
Testosterona hormona esteroide sexual maskulino nagusia da, androgenoen taldekoa. Androgeno terminoa efektu maskulinizatzaileak dituen hormona esteroide orori dagokio. Substantzia hau ugaztun, narrasti, hegazti eta beste ornodun batzuetan dago.
Ugaztunetan, arrek barrabiletan sintetizatzen dute eta emeek obarioetan, azken horien kasuan sintesi-tasa 20 aldiz txikiagoa izanik. Haurtzaroan eta 10-13 urtera arte, testosterona ia ez da ekoizten, baina, pubertaroa heltzean, hormona azkar jariatzen da, eta bizitza osoan zehar jarraitzen du, 50 urtetik gora jarioaren maiztasuna murriztu arte.
Egitura molekularrari dagokionez, testosterona 19 karbono atomoz osatuta dago., 4 eta 5 karbonoaren arteko lotura bikoitz bat, oxigeno atomo bat 3 karbonoan eta hidroxilo (OH) erradikal bat dauka 17 karbonoan. Bere formula C19H28O2 da.
Hormona maskulino garrantzitsuena den testosterona barrabiletan sekretatzen da, Leydig zelula interstizialetan. Azken horiek, barrabilen masaren % 20a dira. Haurtzaroan produkzioa txikia bada ere, gaztaroan eta helduaroan jariatzen den kantitatea handia da, eta testosterona hori dihidrotestosterona (DHT) bihurtzen da ehun desberdinetan, azken konposatu hori biologikoki aktiboagoa izanik.
Androgenoen produkzioa ez da testikuluetara mugatzen. Kantitate txikiagoetan bada ere, guruin suprarrenalek ere jariatzen dituzte. Testosteronaren metabolismoaren baitan honen albuminarekiko eta globulinarekiko lotura dago eta azken honek hormona sexualen fijatzailea izateko funtzioa dauka. Degradazioari dagokionez, gibelean gertatzen da, lehenik androsterona bezalako produktuetara eraldatzeko eta ondoren eskretatzeko.