Guanosiinidifosfaatti

Guanosiinidifosfaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi	[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-okso-3H-purin-9-yyli)-3, 4-dihydroksioksolan-2-yyli]metyylifosfonovetyfosfaatti
CAS-numero	146-91-8
PubChem CID	8977 ja 135398619
SMILES	C1=NC2=C(N1C3C(C(C(O3)COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)O)O)NC(=NC2=O)N [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C10H15N5O11P2
Moolimassa	443,21 g/mol
Infobox OK

Guanosiinidifosfaatti eli GDP (C₁₀H₁₅N₅O₁₁P₂) on nukleotidi. Guanosiinidifosfaatti koostuu guanosiininukleosidista, johon on liittynyt kaksi fosfaattiryhmää.

Guanosiinidifosfaatti on osa signaaleja välittäviä G-proteiineja. Inaktiivisessa proteiinissa on sen α-osaan kiinnittyneenä guanosiinidifosfaatti. Kun G-proteiinikytkentäinen reseptori aktivoi proteiinin, guanosiinidifosfaatti korvautuu guanosiinitrifosfaatilla eli GTP:llä.^[2]

Glykosylaatiossa guanosiinidifosfaatti on liittyneenä erilaisiin sokerimolekyyleihin. Tällaisia sokerimolekyylejä ovat esimerkiksi mannoosi ja fukoosi, jotka ovat glykosylaatiossa guanosiinidifosfaattimannoosina (C₁₆H₂₅N₅O₁₆P₂) ja guanosiinidifosfaattifukoosina (C₁₆H₂₅N₅O₁₅P₂). Niiden synteesissä muodostetaan ensin fosfaatti, johon liitetään entsyymien avulla guanosiinidifosfaattiryhmä.^[3]

Monet eliöt kykenevät muuttamaan guanosiinidifosfaatin guanosiinitrifosfaatiksi liittämällä siihen fosfaattiryhmän fosfoenolipyruvaatilta pyruvaattikinaasientsyymin avulla. Vastaavasti guanosiinitrifosfaatti voidaan defosforyloida fosfoglyseraattikinaasientsyymin avustuksella guanosiinidifosfaatiksi.^[4][5]

1. ↑ Guanosine Diphosphate – Substance summary NCBI. Viitattu 21. marraskuuta 2009.
2. ↑ Stefan Silbernagl, Agamemnon Despopoulos: Color Atlas of Physiology, s. 276. Thieme, 2009. ISBN 978-3135450063 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.11.2009). (englanniksi)
3. ↑ Chi-Huey Wong,G. M. Whitesides: Enzymes in synthetic organic chemistry, s. 262. Academic Press, 1994. ISBN 978-0-08-035941-0 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.11.2009). (englanniksi)
4. ↑ EC 2.7.1.40 - pyruvate kinase Brenda. Viitattu 21.11.2009. (englanniksi)
5. ↑ EC 2.7.2.3 - phosphoglycerate kinase Brenda. Viitattu 21.11.2009. (englanniksi)