Kondensaatioreaktio

Kondensaatioreaktiossa molekyylit liittyvät toisiinsa samalla kun poistuu jokin pienimolekyylinen yhdiste (esimerkiksi vesimolekyyli). Useiden kondensaatioreaktioiden mekanismi koostuu peräkkäisistä additio- ja eliminaatioreaktioista.^[1]

Aminohappomolekyylien keskinäisessä kondensaatioreaktiossa muodostuu dipeptidi:

• Aminohappojen välille muodostuvaa sidosta kutsutaan peptidisidokseksi:

  

• Kondensaatioreaktio voi jatkua, sillä syntyvässä dipeptidissä on jäljellä reaktiiviset funktionaaliset ryhmät; aminoryhmä ja karboksyyliryhmä.
• Kondensaatioreaktion jatkuessa muodostuu proteiinien rakenneosia, polypeptidejä. Kun polypeptidiketjun moolimassa ylittää 10 000g/mol aletaan polypeptidiä nimittää proteiiniksi.

Esteröitymisessä kondensaatioreaktio tapahtuu alkoholin ja karboksyylihapon välillä vahvojen epäorgaanisten happojen protonien toimiessa katalyytteina.

• Esteröitymisen käänteisreaktiossa, hydrolyysissa, esteri hajoaa veden vaikutuksesta hapoksi ja alkoholiksi.
• Esteröityminen ei voi jatkua samaan tapaan, kuin peptidikondensaatio, sillä esterissä ei ole kondensoitumiseen tarvittavia funktionaalisia ryhmiä.

Myös eetterin muodostuessa kahdesta alkoholimolekyylistä tapahtuu kondensaatioreaktio. Esimerkiksi dietyylieetteri (kp. 35 °C) syntyy kahdesta etanolimolekyylistä:

${\displaystyle {\mbox{CH}}_{3}{\mbox{CH}}_{2}{\mbox{OH}}+{\mbox{HO}}{\mbox{CH}}_{2}{\mbox{CH}}_{3}\rightarrow {\mbox{CH}}_{3}{\mbox{CH}}_{2}{\mbox{OCH}}_{2}{\mbox{CH}}_{3}+{\mbox{H}}_{2}{\mbox{O}}}$

Dietyylieetterin kiehumispiste on selvästi alempi, kuin alkuperäisten alkoholien (kp. 79 °C). Tämä on tyypillistä ja johtuu siitä, että eettereissä ei ole vetysidosta kuten alkoholeissa.

1. ↑ Condensation reaction IUPAC GoldBook. Viitattu 13.07.2013. (englanniksi)