Skopolamiini

Skopolamiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(1R,2R,4S,5S,7S)-9-metyyli-3-oksa-9-atsatrisyklo[3.3.1.0(2,4)]non-7-yyli-(2S)-3-hydroksi-2-fenyylipropionaatti
Tunnisteet
CAS-numero	51-34-3
ATC-koodi	A04AD01
PubChem CID	5184
DrugBank	DB00747
Kemialliset tiedot
Kaava	C17H21NO4
Moolimassa	303,353 g/mol
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Synonyymit	(–)-hyoskiini
Fysikaaliset tiedot
Tiheys	1,313 g/cm3 g/cm³
Kiehumispiste	460,3 °C 760 mmHg paineessa
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	10–50 % [1]
Metabolia	?
Puoliintumisaika	4,5 tuntia[1]
Ekskreetio	1 % virtsaan
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	B2(AU) C(US)
Reseptiluokitus	?-only(US)
Antotapa	Useita

Skopolamiini eli (–)-hyoskiini (Suomessa kauppanimillä Scopoderm^[2]) on useissa koisokasveissa esiintyvä atropiinin kaltainen tropaanialkaloidi, joka toimii hermostossa muskariinireseptoria salpaavana antikolinerginä. Skopolamiinia käytetään lääkkeenä muun muassa matkapahoinvointiin ja värikalvontulehdukseen. Skopolamiini on atropiinin ohella toinen merkittävimmistä ns. belladonna-alkaloideista.

Skopolamiinia ja atropiinia sisältäviä kasveja käytetään myös päihteinä, koska niillä on rauhoittava ja hallusinogeeninen vaikutus. Tällaisia kasveja ovat muun muassa hulluruoho, hullukaali ja pasuunat.

Skopolamiini on tropiinihapon (C₉H₁₀O₃) ja skopiinin (C₈H₁₃NO₂) esteri, ja se eroaa atropiinista vain skopiinissa olevan epoksirakenteen suhteen. Skopolamiini esiintyy lääkkeissä usein bromidimuotonaan^[3]. Skopolamiinin leimahduspiste on 232,2 °C.

Metyyliskopolamiini ja butyyliskopolamiini ovat skopolamiinista kemiallisesti johdettuja kvartaarisia yhdisteitä, jotka pysyvät elimistön pH:ssa ionisoituneina, ja imeytyvät huonosti ruoansulatuskanavasta.^[3]

1. ↑ ^{a b} Putcha L, Cintrón NM, Tsui J, Vanderploeg JM, Kramer WG: Pharmacokinetics and oral bioavailability of scopolamine in normal subjects. Pharm. Res., 1989, 6. vsk, nro 6, s. 481–5. PubMed:2762223 doi:10.1023/A:1015916423156
2. ↑ Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: A04AD01 Fimea.
3. ↑ ^{a b} Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä muskariini_salpaavat ei löytynyt