Syklohekseeni

Syklohekseeni
Tunnisteet
CAS-numero	110-83-8
PubChem CID	8079
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H10
Moolimassa	82,14 g/mol
Ulkomuoto	väritön neste
Sulamispiste	−104 °C (169 K)
Kiehumispiste	83 °C (356 K)
Tiheys	0,81 g/cm3
Liukoisuus veteen	0,16 g/l (25 °C)[1]
Infobox OK

Syklohekseeni on orgaaninen yhdiste (sykloalkeeni), joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan väritön helposti syttyvä neste, jolla on tunnusomainen haju. Sen kemiallinen kaava on C₆H₁₀. Syklohekseenista käytetään myös nimiä bentseenitetrahydridi, heksanaftyleeni, tetrahydrobentseeni.

Syklohekseenin moolimassa on 82,14 g/mol, sulamispiste −104 °C, kiehumispiste 83 °C, tiheys 0,81 g/cm³, leimahduspiste –6 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 244 °C, taitekerroin 1.445–1.447 ja CAS-numero 110-83-8.

Syklohekseenin konformaatio on niin kutsuttu puolituolikonformaatio, jossa 2 kuusirenkaan hiiliatomia poikkeaa tasosta, toinen tason yläpuolelle ja toinen alapuolelle.^[2][3]

Syklohekseeniä voidaan valmistaa eliminaatioreaktiolla kloorisykloheksaanista tai sykloheksanolista.^[4] Bentseenin hydrauksen ongelmana on, että se johtaa lähes aina sykloheksaanin muodostumiseen. Ruteniumkatalyytillä on saavutettu korkeintaan noin 30% syklohekseenisaanto bentseeniä hydraamalla.^[5]

1. ↑ Cyclohexene:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 1.7.2024. (englanniksi)
2. ↑ Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry A: Structure and Mechanisms, s. 160. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-44897-8 (englanniksi)
3. ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-850346-0 (englanniksi)
4. ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 33. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
5. ↑ M. Larry Campbell: Cyclohexane, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 08.08.2013