Undekanoli

Undekanoli
Tunnisteet
CAS-numero	112-42-5
PubChem CID	8184
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C11H24O
Moolimassa	172,308 g/mol
Ulkomuoto	väritön neste
Sulamispiste	15,9 °C
Kiehumispiste	245 °C
Tiheys	0,83 g/cm3
Liukoisuus veteen	0,0057 g/l (20 °C)[1]
Infobox OK

Undekanoli eli 1-undekanoli eli n-undekanoli eli undekyylialkoholi on primäärinen suoraketjuinen alkoholi, jossa on yksitoista hiiliatomia. Yhdiste on palavaa ja huoneenlämmössä väritöntä nestettä ja sen molekyylikaava on C₁₁H₂₄O ja rakennekaava CH₃(CH₂)₁₀OH.

1-undekanolin moolimassa on 172,308 g/mol, sulamispiste 15,9 °C, kiehumispiste 245 °C, tiheys 0,8298 g/cm³, leimahduspiste 113 °C, taitekerroin 1,43918 (20 °C) ja CAS-numero 112-42-5. Joissain yhteyksissä undekanolin CAS-numerona on 30207-98-8. Undekanoli ei liukene veteen^[2], mutta liukenee etanoliin ja eetteriin.

Undekanolia esiintyy sitrushedelmissä. Tuoksultaan yhdiste on sitrushedelmien kaltainen ja maultaan rasvainen.^[2]

Lyhytaikainen altistuminen undekanolille voi aiheuttaa ärsytystä silmiin, ihoon ja hengitysteihin. Pitkäaikainen ja toistuva altistuminen yhdisteelle kuivattaa ihoa.

Undekanolia tuotetaan synteettisesti pelkistämällä undekanaalia. Yhdistettä käytetään aromiaineena muun muassa alkoholittomissa juomissa, jäätelöissä ja makeisissa.^[2] Undekanolia voidaan käyttää myös muovinpehmentimien valmistuksessa. Tähän käyttöön se esteröidään ftaalihapon kanssa, jolloin muodostuu diundekyyliftalaattia. Undekanolia voidaan käyttää myös yhdessä muiden alkoholien kanssa. Esimerkiksi nonanoli, undekanoli ja ftaalihappo muodostavat nonyyliundekyyliftalaattia ja undekanoli ja dodekanoli reagoivat ftaalihapon kanssa undekyylidodekyyliftalaatiksi.^[3]

Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa, esimerkiksi karvakuismassa (Hypericum hirsutum) ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

1. ↑ Undecan-1-ol:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 7.7.2024. (englanniksi)
2. ↑ ^{a b c} Giovanni Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients, s. 557. Taylor & Francis, 1971. ISBN 9780878195336 Teos GoogleBooksissa Viitattu 21.4.2014. (englanniksi)
3. ↑ David F. Cadogan & Christopher J. Howick: Plasticizers, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.4.2014